Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
10.2 Nomenclatura dos Alquinos
Lembre-se das Seções 4.2 e 8.3 de que nomear alcanos e alquenos requer
quatro etapas discretas:
1. Identifique e dê o nome da cadeia principal.
2. Identifique e dê o nome dos substituintes.
3. Numere a cadeia principal e atribua uma posição para cada substituinte.
4. Monte os substituintes alfabeticamente.
Alquinos são nomeados utilizando-se as mesmas quatro etapas com as
seguintes regras adicionais: Quando se dá o nome da cadeia principal, o
sufixo “ino” é utilizado para indicar a presença de uma ligação tripla C ≡C:
A cadeia principal de um alquino é a cadeia mais comprida que inclui a
ligação tripla C≡C:
Quando numeramos a cadeia principal de um alquino, a ligação tripla deve
receber o menor número possível, independente da presença de
substituintes alquila:
A posição da ligação tripla é indicada por meio de uma única posição, não
duas. No exemplo anterior, a ligação tripla está entre C2 e C3 na cadeia
principal. Neste caso, a posição da ligação tripla é indicada com o número
2. As regras da IUPAC, publicadas em 1979, ditam que essa posição seja
colocada imediatamente antes da cadeia principal, enquanto as
recomendações da IUPAC, feitas em 1993 e 2004, permitem que a posição
seja colocada antes do sufixo “ino”. Ambos os nomes são aceitáveis como
estando de acordo com a nomenclatura da IUPAC.
Além da nomenclatura da IUPAC, os químicos usam nomes comuns
para muitos alquinos. Etino (H—C≡C—H) é chamado de acetileno,
enquanto alquinos maiores têm nomes comuns que identificam os grupos
alquila ligados ao acetileno principal:
Observe que o primeiro exemplo é monossubstituído, ele possui apenas um
grupo alquila. Acetilenos monossubstituídos são chamados de alquinos
terminais, enquanto acetilenos dissubstituídos são chamados de alquinos
internos. Esta distinção será importante nas próximas seções deste capítulo.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
10.1 MONTAGEM DO NOME SISTEMÁTICO DE UM ALQUINO
APRENDIZAGEM
Forneça um nome sistemático para a seguinte substância:
SOLUÇÃO
A montagem de um nome sistemático requer quatro etapas discretas:
Começamos identi cando a cadeia principal. Escolhemos a cadeia mais comprida que inclui a
ligação tripla:
ETAPA 1
Identi cação da cadeia principal.
A seguir, identi camos e damos o nome dos substituintes:
ETAPA 2
Identi cação e determinação do nome dos substituintes.
A seguir, numeramos a cadeia principal e atribuímos uma posição a cada um dos substituintes:
ETAPA 3
Numeração da cadeia principal e atribuição de uma posição a cada um dos substituintes.
ETAPA 4
Montagem dos substituintes alfabeticamente.
Finalmente, montamos os substituintes alfabeticamente, tendo certeza de incluir uma marcação
que identi que a posição da ligação tripla:
4-Etil-5-metil-3-propil-1-heptino
É importante que veri quemos que hífens separam letras de números, enquanto vírgulas
separam um número do outro.
PRATICANDO