Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Sumário
1
Uma Revisão de Química Geral: Elétrons, Ligações e
Propriedades Moleculares
1.1 Introdução à Química Orgânica
1.2 A Teoria Estrutural da Matéria
1.3 Elétrons, Ligações e Estruturas de Lewis
1.4 Identificação de Cargas Formais
1.5 Indução e Ligações Covalentes Polares
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Mapas de Potencial Eletrostático
1.6 Orbitais Atômicos
1.7 Teoria da Ligação de Valência
1.8 Teoria do Orbital Molecular
1.9 Orbitais Atômicos Hibridizados
1.10 Teoria RPECV: Previsão de Geometria
1.11 Momentos de Dipolo e Polaridade Molecular
1.12 Forças Intermoleculares e Propriedades Físicas
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Biomimética e a Pata da Lagartixa
■ MEDICAMENTE FALANDO Interações Receptor-Fármaco
1.13 Solubilidade
■ MEDICAMENTE FALANDO Propofol: A Importância da Solubilidade do Fármaco
Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
2
Representações Moleculares
2.1 Representações Moleculares
2.2 Estruturas em Bastão
2.3 Identificação de Grupos Funcionais
■ MEDICAMENTE FALANDO Produtos Naturais Marinhos
2.4 Átomos de Carbono com Cargas Formais
2.5 Identificação de Pares Isolados
2.6 Estruturas em Bastão Tridimensionais
■ MEDICAMENTE FALANDO Identificação do Farmacóforo
2.7 Introdução à Ressonância
2.8 Setas Curvas
2.9 Cargas Formais em Estruturas de Ressonância
2.10 Representação de Estruturas de Ressonância Através do Reconhecimento de
Padrões
2.11 Avaliação da Importância Relativa das Estruturas de Ressonância
2.12 Pares Isolados Deslocalizados e Localizados
Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
3
Ácidos e Bases
3.1 Introdução aos Ácidos e Bases de Brønsted-Lowry
3.2 Fluxo de Densidade Eletrônica: Notação de Setas Curvas
3.3 Acidez de Brønsted-Lowry: Perspectiva Quantitativa
■ MEDICAMENTE FALANDO Antiácidos e Azia
■ MEDICAMENTE FALANDO Distribuição de Fármacos e pKa
3.4 Acidez de Brønsted-Lowry: Perspectiva Qualitativa
3.5 Posição de Equilíbrio e Escolha dos Reagentes
3.6 Efeito de Nivelamento
3.7 Efeitos de Solvatação
3.8 Contraíons
3.9 Ácidos e Bases de Lewis
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Bicarbonato de Sódio Versus Fermento em Pó
Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
4
Alcanos e Cicloalcanos
4.1 Introdução aos Alcanos
4.2 Nomenclatura dos Alcanos
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Feromônios: Mensageiros Químicos
■ MEDICAMENTE FALANDO Nomenclatura de Fármacos
4.3 Isômeros Constitucionais dos Alcanos
4.4 Estabilidade Relativa de Alcanos Isoméricos
4.5 Fontes e Usos de Alcanos
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Uma Introdução aos Polímeros
4.6 Representação das Projeções de Newman
4.7 Análise Conformacional do Etano e do Propano
4.8 Análise Conformacional do Butano
■ MEDICAMENTE FALANDO Fármacos e Suas Conformações
4.9 Cicloalcanos
■ MEDICAMENTE FALANDO Ciclopropano como um Anestésico de Inalação
4.10 Conformações do Ciclo-hexano
4.11 Representação das Conformações em Cadeira
4.12 Ciclo-hexano Monossubstituído
4.13 Ciclo-hexano Dissubstituído
4.14 Estereoisomerismo cis-trans
4.15 Sistemas Policíclicos
Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
5
Estereoisomeria
5.1 Visão Geral de Isomeria
5.2 Introdução à Estereoisomeria
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO O Sentido do Olfato
5.3 Atribuição da Configuração Utilizando o Sistema Cahn-Ingold-Prelog
■ MEDICAMENTE FALANDO Fármacos Quirais
5.4 Atividade Óptica
5.5 Relações Estereoisoméricas: Enantiômeros e Diastereoisômeros (ou
Simplesmente Diastereômeros)
5.6 Simetria e Quiralidade
5.7 Projeções de Fischer
5.8 Sistemas Conformacionalmente Móveis
5.9 Resolução de Enantiômeros
Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
6
Reatividade Química e Mecanismos
6.1 Entalpia
6.2 Entropia
6.3 Energia Livre de Gibbs
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Explosivos
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Organismos Vivos Violam a Segunda Lei da
Termodinâmica?
6.4 Equilíbrios
6.5 Cinética Química
■ MEDICAMENTE FALANDO Nitroglicerina: Um Explosivo com Propriedades Medicinais
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Fabricação de Cerveja
6.6 Leitura dos Diagramas de Energia
6.7 Nucleófilos e Eletrófilos
6.8 Mecanismos e Setas Curvas
6.9 Combinação dos Padrões de Setas Curvas
6.10 Representação de Setas Curvas
6.11 Rearranjos de Carbocátions
6.12 Setas de Reações Reversível e Irreversível
Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
7
Reações de Substituição
7.1 Introdução às Reações de Substituição
7.2 Haletos de Alquila
7.3 Mecanismos Possíveis para Reações de Substituição
7.4 O Mecanismo S 2 N
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Reações S 2 em Sistemas Biológicos – Metilação N
7.5 O Mecanismo S 1 N
7.6 Representação do Mecanismo Completo de uma Reação S 1 N
7.7 Representação do Mecanismo Completo de uma Reação S 2 N
■ MEDICAMENTE FALANDO Substâncias Radiomarcadas na Medicina Diagnóstica
7.8 Determinação de qual Mecanismo Predomina
7.9 Seleção de Reagentes para Realizar a Transformação de um Grupo Funcional
■ MEDICAMENTE FALANDO Farmacologia e Concepção de Fármacos
Revisão das Reações • Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
8
Alquenos: Estrutura e Preparação via Reações de
Eliminação
8.1 Introdução às Reações de Eliminação
8.2 Alquenos na Natureza e na Indústria
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Feromônios para o Controle de Populações de Insetos
8.3 Nomenclatura dos Alquenos
8.4 Estereoisomerismo nos Alquenos
■ MEDICAMENTE FALANDO Tratamento de Fototerapia para Icterícia Neonatal
8.5 Estabilidade dos Alquenos
8.6 Mecanismos Possíveis de Eliminação
8.7 O Mecanismo E2
8.8 Representação dos Produtos de uma Reação E2
8.9 O Mecanismo E1
8.10 Representação do Mecanismo Completo de um Processo E1
8.11 Representação do Mecanismo Completo de um Processo E2
8.12 Substituição vs. Eliminação: Identificação do Reagente
8.13 Substituição vs. Eliminação: Identificação do(s) Mecanismo(s)
8.14 Substituição vs. Eliminação: Previsão dos Produtos
Revisão das Reações • Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
9
Reações de Adição a Alquenos
9.1 Introdução a Reações de Adição
9.2 Adição versus Eliminação: Uma Perspectiva Termodinâmica
9.3 Hidroalogenação
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Polimerização Catiônica e Poliestireno
9.4 Hidratação Catalisada por Ácido
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Produção Industrial de Etanol
9.5 Oximercuração-Desmercuração
9.6 Hidroboração-Oxidação
9.7 Hidrogenação Catalítica
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Óleos e gorduras parcialmente hidrogenados
9.8 Halogenação e Formação de Haloidrina
9.9 Di-hidroxilação Anti
9.10 Di-hidroxilação Sin
9.11 Clivagem Oxidativa
9.12 Previsão dos Produtos de uma Reação de Adição
9.13 Estratégias de Síntese
Revisão das Reações • Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
10
Alquinos
10.1 Introdução aos Alquinos
■ MEDICAMENTE FALANDO O Papel da Rigidez Molecular
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Polímeros Orgânicos Condutores
10.2 Nomenclatura dos Alquinos
10.3 Acidez do Acetileno e dos Alquinos Terminais
10.4 Preparação dos Alquinos
10.5 Redução dos Alquinos
10.6 Hidroalogenação dos Alquinos
10.7 Hidratação dos Alquinos
10.8 Halogenação dos Alquinos
10.9 Ozonólise dos Alquinos
10.10 Alquilação de Alquinos Terminais
10.11 Estratégias para Sínteses
Revisão das Reações • Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
11
Reações Radicalares
11.1 Radicais
11.2 Etapas Comuns nos Mecanismos Radicalares
11.3 Cloração do Metano
11.4 Considerações Termodinâmicas para Reações de Halogenação
11.5 Seletividade da Halogenação
11.6 Estereoquímica da Halogenação
11.7 Bromação Alílica
11.8 Química Atmosférica e a Camada de Ozônio
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Combatendo Incêndios com Substâncias Químicas
11.9 Auto-oxidação e Antioxidantes
■ MEDICAMENTE FALANDO Por que uma Overdose de Acetominofeno É Fatal?
11.10 Adição Radicalar de HBr: Adição Anti-Markovnikov
11.11 Polimerização Radicalar
11.12 Processos Radicalares na Indústria Petroquímica
11.13 Halogenação como uma Técnica de Síntese
Revisão das Reações • Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
12
Síntese
12.1 Sínteses de uma Etapa
12.2 Transformações de Grupos Funcionais
12.3 Reações que Alteram a Cadeia Carbônica
■ MEDICAMENTE FALANDO Vitaminas
12.4 Como Abordar um Problema de Síntese
■ MEDICAMENTE FALANDO A Síntese Completa da Vitamina B12
12.5 Análise Retrossintética
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Análise Retrossintética
12.6 Dicas Práticas para Aumentar a Proficiência
■ MEDICAMENTE FALANDO Síntese Total do Taxol
Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
13
Álcoois e Fenóis
13.1 Estrutura e Propriedades dos Álcoois
■ MEDICAMENTE FALANDO Comprimento da Cadeia como um Fator na Concepção de
um Fármaco
13.2 Acidez de Álcoois e Fenóis
13.3 Preparação de Álcoois Através de Substituição ou Adição
13.4 Preparação de Álcoois Através de Redução
13.5 Preparação de Dióis
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Anticongelante
13.6 Preparação de Álcoois Através de Reagentes de Grignard
13.7 Proteção de Álcoois
13.8 Preparação de Fenóis
■ MEDICAMENTE FALANDO Fenóis como Agentes Antifúngicos
13.9 Reações de Álcoois: Substituição e Eliminação
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Metabolismo de Fármacos
13.10 Reações de Álcoois: Oxidação
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Testes Respiratórios para Medir o Nível de Álcool no
Sangue
13.11 Reações Redox Biológicas
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO Oxidação Biológica de Metanol e Etanol
13.12 Oxidação do Fenol
13.13 Estratégias de Síntese
Revisão das Reações • Revisão de Conceitos e Vocabulário •
Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
14
Éteres e Epóxidos, Tióis e Sulfetos
14.1 Introdução aos Éteres
14.2 Nomenclatura dos Éteres
14.3 Estrutura e Propriedades dos Éteres
■ MEDICAMENTE FALANDO Éteres como Anestésicos Inalatórios
14.4 Éteres de Coroa
■ MEDICAMENTE FALANDO Poliéteres como Antibióticos
14.5 Preparação de Éteres
14.6 Reações dos Éteres
14.7 Nomenclatura dos Epóxidos
■ MEDICAMENTE FALANDO Epotilonas como Novos Agentes Anticancerígenos
14.8 Preparação de Epóxidos
■ MEDICAMENTE FALANDO Metabólitos Ativos e Interações de Fármacos
14.9 Epoxidação Enantiosseletiva
14.10 Reações de Abertura de Anel de Epóxidos
■ FALANDO DE MODO PRÁTICO O Óxido de Etileno como um Agente de Esterilização
para Equipamentos Médicos Sensíveis
■ MEDICAMENTE FALANDO Fumaça de Cigarro e Epóxidos Carcinogênicos
14.11 Tióis e Sulfetos
14.12 Estratégias de Síntese Envolvendo Epóxidos
Revisão das Reações • Revisão de Conceitos e Vocabulário
• Revisão da Aprendizagem • Problemas Práticos •
Problemas Integrados • Desafios
Apêndice A: Nomenclatura de Substâncias Polifuncionais
Glossário
Créditos
OceanofPDF.com