Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.3 Isômeros Constitucionais dos Alcanos
Demerol Petidina Analgésico
Dramin Meclizina Antiemético
(inibe as
náuseas e os
vômitos)
Tylenol Paracetamol Analgésico,
antitérmico
4.3 Isômeros Constitucionais dos Alcanos
Para um alcano, o número de possíveis isômeros constitucionais aumenta
com o aumento do tamanho da molécula. A Tabela 4.4 ilustra essa tendência.
TABELA NÚMERO DE ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS PARA VÁRIOS ALCANOS 4.4
FÓRMULA MOLECULAR NÚMERO DE ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
C 3H8 1
C4H10 2
C 5H12 3
C 6H14 5
C 7H16 9
C 8H18 18
C 9H20 35
C 10H22 75
C 15H32 4.347
C 20H42 366.319
C 30H62 4.111.846.763
C 40H82 62.481.801.147.341
Ao representar os isômeros constitucionais de um alcano, certifique-se de
evitar representar o mesmo isômero duas vezes. Como um exemplo,
considere o C 6H14, para o qual existem cinco isômeros constitucionais. Ao
representar esses isômeros, pode ser tentador representar mais de cinco
estruturas. Por exemplo:
À primeira vista, as duas substâncias destacadas parecem diferentes. Mas
após nova verificação, torna-se evidente que elas são realmente a mesma
substância. Para evitar representar a mesma substância duas vezes, é útil usar
as regras da IUPAC para nomear cada substância. Se existirem repetições,
elas aparecerão:
Essas duas representações geram o mesmo nome e, portanto, têm de ser a
mesma substância. Mesmo sem nomear formalmente essas substâncias, é útil
simplesmente olhar para moléculas a partir de um ponto de vista da IUPAC.
Em outras palavras, cada uma dessas substâncias deve ser considerada como
uma cadeia principal de cinco átomos de carbono, com um grupo metila em
C3. Visualizar as moléculas dessa forma (a partir de um ponto de vista da
IUPAC) vai se revelar útil em alguns casos.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
4.6 IDENTIFICAÇÃO DE ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
APRENDIZAGEM
Identi que se as duas substâncias vistas a seguir são isômeros constitucionais ou se são
simplesmente diferentes representações de uma mesma substância:
SOLUÇÃO
Utilizamos as regras de nomenclatura para dar o nome de cada substância. Em cada caso,
identi camos a cadeia principal, localizamos os substituintes, numeramos a cadeia principal e
construímos um nome:
ETAPA 1
Nomear cada substância.
ETAPA 2
Comparação dos nomes.
Essas substâncias têm o mesmo nome e, portanto, elas não são isômeros constitucionais. Elas são,
na verdade, duas representações de uma mesma substância.
PRATICANDO
o que você aprendeu
4.14 Para cada par de substâncias, identi que se são isômeros constitucionais ou duas
representações de uma mesma substância: