Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
Tente Resolver os Problemas9.40, 9.41, 9.60,9.62, 9.70, 9.71
9.11 MUDANÇA DA POSIÇÃO DE UM GRUPO DE SAÍDA
ETAPA 1 Controle do ETAPA 2 Controle do resultado regioquímico da segunda etapa pela
resultado regioquímico da escolha apropriada dos reagentes de modo a obter uma adição
primeira etapa pela escolha Markovnikov ou uma adição anti-Markovnikov.
apropriada da base.
Tente Resolver os Problemas9.42–9.44, 9.57, 9.58b
9.12 MUDANÇA DE POSIÇÃO DE UMA LIGAÇÃO π
ETAPA 1 Controle do resultado regioquímico da primeira ETAPA 2 Controle do resultado
etapa pela escolha apropriada dos reagentes de modo a regioquímico da segunda etapa pela
obter uma adição Markovnikov ou uma adição anti- escolha apropriada da base.
Markovnikov.
Tente Resolver os Problemas 9.45–9.47, 9.53, 9.58
PROBLEMAS PRÁTICOS
9.48 Em altas temperaturas, alcanos podem sofrer desidrogenação produzindo alquenos. Por exemplo:
Esta reação é utilizada industrialmente para a produção de etileno, enquanto serve simultaneamente como uma fonte de hidrogênio gasoso. Explique porque desidrogenação só ocorre a altas temperaturas.
9.49 Preveja o(s) produto(s) principal(is) das seguintes reações:
9.50 Preveja o(s) produto(s) principal(is) das seguintes reações:
9.51 Proponha um mecanismo para as reações vistas a seguir:
9.52 A substância A reage com um equivalente de H na presença de catalisador fornecendo 2 metilciclo-hexano. A substância A pode ser formada pelo tratamento de 1-bromo-1-metilciclo-hexano com metóxido de sódio. Qual é a estrutura da substância A?
9.53 Sugira uma síntese eficiente para cada uma das seguintes transformações:
9.54 Sugira uma síntese eficiente para a transformação vista a seguir:
9.55 Quantos alquenos diferentes produzem 2,4-dimetil-pentano após hidrogenação? Represente-os.
9.56 A substância A é um alqueno que foi tratado com ozônio (seguido de DMS) fornecendo
apenas (CH CH CH ) C O. Identifique o principal produto esperado quando a substância A é 3 2 2 2 =
tratada com ácido + meta-cloroperbenzoico seguido de solução aquosa ácida (H O).
3
9.57 Sugira uma síntese eficiente para cada uma das seguintes transformações:
9.58 Sugira uma síntese eficiente para cada uma das seguintes transformações:
9.59 A substância A tem a fórmula molecular C H Br. O tratamento da substância A com 7 15
etóxido de sódio fornece apenas um produto de eliminação (substância B) e nenhum produto de substituição. Quando a substância B é tratada com ácido sulfúrico diluído a substância C, que possui fórmula molecular C H O, é formada. Represente as estruturas das substâncias A, B e 7 16
C.
9.60 Sugira os reagentes adequados para realizar cada uma das seguintes transformações:
9.61 O (R)-limoneno é encontrado em diferentes frutas cítricas, incluindo laranjas e limões:
Represente as estruturas e identifique a relação entre os dois produtos obtidos quando o (R)-limoneno é tratado com excesso de hidrogênio na presença de um catalisador.
9.62 Sugira os reagentes adequados para realizar a seguinte transformação:
9.63 Proponha um mecanismo para a seguinte transformação:
9.64 Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes transformações:
9.65 Preveja o(s) produto(s) principal(is) para cada uma das seguintes reações:
9.66 Explique por que cada um dos seguintes álcoois não pode ser preparado através de uma reação de hidroboração-oxidação:
9.67 A substância X é tratada com Br2 produzindo meso-2,3-dibromobutano. Qual é a estrutura da substância X?
9.68 Identifique o alqueno que forneceria os seguintes produtos através de ozonólise:
9.69 A reação vista a seguir é regiosseletiva. Represente o mecanismo para a reação, e explique a origem da regiosseletividade neste caso:
9.70 Identifique os reagentes que você utilizaria para realizar cada uma das seguintes transformações:
9.71 Identifique os reagentes que você utilizaria para realizar cada uma das seguintes transformações: