Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
con guração de cada um
dos substituintes.
Tente Resolver os Problemas 4.33–4.35,4.53, 4.55, 4.57, 4.61,4.68
PROBLEMAS PRÁTICOS
4.39 Identifique o nome da cadeia principal de cada uma das seguintes substâncias:
4.40 Cada uma das estruturas no problema anterior tem um ou mais substituintes ligados à cadeia principal.
(a) Identifique o nome de cada substituinte em 4.39a. (b) Identifique o nome comum e o nome IUPAC do substituinte complexo em 4.39b. (c) Identifique o nome de cada substituinte em 4.39c. (d) Identifique o nome comum e o nome IUPAC do substituinte complexo em 4.39d
4.41 Qual é o nome sistemático de cada uma das seguintes substâncias:
4.42 Para cada um dos seguintes pares de substâncias, identifique se as substâncias são isômeros constitucionais ou representações diferentes de uma mesma substância:
4.43 Use uma projeção de Newman para representar a conformação mais estável do 3-
metilpentano, olhando para a ligação C2 C3. —
4.44 Identifique qual das seguintes substâncias se espera que tenha o maior calor de combustão:
4.45 Represente cada uma das seguintes substâncias:
(a) 2,2,4-Trimetilpentano
(b) 1,2,3,4-Tetrametilciclo-heptano
(c) 2,2,4,4-Tetraetilbiciclo[1.1.0]butano
4.46 Trace um diagrama de energia que mostre uma análise conformacional do 2,2-dimetilpropano. A forma deste diagrama de energia é mais parecida com a forma do diagrama de energia do etano ou do butano?
4.47 Quais são os níveis de energia relativos das três conformações alternadas do 2,3-
dimetilbutano quando se olha para a ligação C2 C3? —
4.48 Represente a inversão de anel de cada uma das seguintes substâncias:
4.49 Para cada um dos seguintes pares de substâncias, identifique a substância que tem o calor de combustão mais elevado:
4.50 Represente um diagrama de energia relativa mostrando uma análise conformacional do 1,2-dicloroetano. Faça claramente a correspondência de todas as conformações alternadas e de todas as conformações eclipsadas com as projeções de Newman correspondentes.
4.51 Atribua os nomes IUPAC para cada uma das seguintes substâncias:
4.52 A barreira de rotação do bromoetano é de 15 kJ/mol. Com base nessa informação, determine o aumento de energia associado à interação eclipsante entre um átomo de bromo e um átomo de hidrogênio.
4.53 O mentol, isolado a partir de vários óleos de hortelã, é utilizado no tratamento de irritações de garganta menos graves. Represente as duas conformações em cadeira do mentol e indique qual a conformação que tem menor energia.
4.54 Represente duas conformações em cadeira para cada uma das substâncias vistas a seguir. Em cada caso, identifique a conformação em cadeira mais estável:
(a) Metilciclo-hexano
(b) trans-1,2–Di-isopropilciclo-hexano
(c) cis-1,3-Di-isopropilciclo-hexano
(d) trans-1,4-Di-isopropilciclo-hexano
4.55 Para cada um dos seguintes pares de substâncias, determine qual a substância mais estável (talvez ajude representar as conformações em cadeira):
4.56 Represente uma projeção de Newman da seguinte substância quando ela é vista a partir do ângulo indicado:
4.57 A glicose (um açúcar) é produzida por fotossíntese e é usada pelas células para armazenar energia. Represente a conformação mais estável da glicose:
4.58 Trace um diagrama de energia mostrando uma análise conformacional do 2,2,3,3-
tetrametilbutano. Use a Tabela 4.6 para determinar a diferença de energia entre as conformações alternada e eclipsada desta substância.
4.59 Classifique as seguintes conformações em ordem crescente de energia:
4.60 Considere as duas conformações do 2,3-dimetilbutano vistas a seguir. Para cada uma
dessas conformações, use a Tabela 4.6 para determinar o aumento de energia total associado à tensão torcional e à tensão estérica.
4.61 mio-Inositol é um poliol (uma substância contendo vários grupos OH) que serve como base estrutural para vários mensageiros secundários em células eucarióticas. Represente a conformação em cadeira mais estável do mio-Inositol.
4.62 A seguir observa-se o equeleto numerado da trans-decalina:
Identifique se cada um dos seguintes substituintes estaria em uma posição equatorial ou em uma posição axial:
(a) Um grupo na posição C-2, apontando para CIMA (b) Um grupo na posição C-3, apontando para BAIXO (c) Um grupo na posição C-4, apontando para BAIXO (d) Um grupo na posição C-7, apontando para BAIXO