Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
Exemplo:
Tente Resolver os Problemas 10.32–10.34,10.57, 10.60
PROBLEMAS PRÁTICOS
10.35 Forneça um nome sistemático para cada uma das seguintes substâncias:
10.36 Represente uma estrutura em bastão para cada uma das seguintes substâncias:
(a) 2-Heptino
(b) 2,2-Dimetil-4-octino
(c) 3,3-Dietilciclodecino
10.37 Preveja os produtos para cada uma das seguintes reações:
10.38 Preveja os produtos para cada uma das seguintes reações:
10.39 Represente os produtos de cada uma das seguintes reações ácido-base e, a seguir, preveja a posição do equilíbrio em cada caso:
10.40 Preveja os produtos obtidos quando o 1-pentino reage com cada um dos seguintes reagentes:
(a) H SO , H O, HgSO 2 4 24
(b) 9-BBN seguido por H O , NaOH 2 2
(c) Dois equivalentes de HBr
(d) Um equivalente de HCl
(e) Dois equivalentes de Br em CCl 24
(f) NaNH em NH seguido por MeI 2 3
(g) H , Pt 2
10.41 Identifique os reagentes que você usaria para realizar cada uma das seguintes transformações:
10.42 Identifique quais das seguintes bases podem ser usadas para desprotonar um alquino terminal:
(a) NaOCH 3
(b) NaH
(c) BuLi
(d) NaOH
(e) NaNH2
10.43 Identifique quais das seguintes substâncias representa um par de tautômeros cetoenólicos:
10.44 Represente o tautômero enólico de cada uma das seguintes cetonas:
10.45 Ácido oleico e ácido elaídico são alquenos isoméricos:
O ácido oleico, um componente importante da gordura de manteiga, é um líquido incolor na temperatura ambiente. O ácido elaídico, um dos principais componentes de óleos vegetais parcialmente hidrogenados, é um sólido branco na temperatura ambiente. O ácido oleico e o ácido elaídico podem ser preparados no laboratório por redução de um alquino chamado ácido estearólico. Represente a estrutura do ácido estearólico e identifique os reagentes que você usaria para converter o ácido estearólico em ácido oleico ou ácido elaídico.
10.46 Preveja o(s) produto(s) para cada sequência de reações:
10.47 Quando o (R)-4-bromo-hept-2-ino é tratado com H na presença de Pd, o produto é 2 opticamente inativo. No entanto, quando o (R)-4-bromo-hex-2-ino é tratado com as mesmas condições, o produto é opticamente ativo. Explique.
10.48 Represente a estrutura de um alquino que pode ser convertido em 3-etilpentano mediante hidrogenação. Forneça um nome sistemático para essa substância.
10.49 Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes transformações:
10.50 Represente o produto que é esperado de cada uma das seguintes reações, mostrando a estereoquímica onde for apropriado:
10.51 A substância A é um alquino que reage com dois equivalentes de H . Na presença 2 de Pd ocorre a produção de 2,4,6-trimetiloctano.
(a) Represente a estrutura da substância A. (b) Quantos centros de quiralidade estão presentes na substância A? (c) Identifique as posições dos grupos metila na substância A. Explique por que as
posições não são 2, 4 e 6 como foi visto no produto de hidrogenação.
10.52 A substância A tem a fórmula molecular C H . A hidrogenação da substância A 7 12
produz 2-metil-hexano. A hidroboração-oxidação da substância A produz um aldeído. Represente a estrutura da substância A e represente a estrutura do aldeído produzido na hidroboração-oxidação da substância A.
10.53 Proponha uma síntese plausível para cada uma das seguintes transformações:
10.54 O 1,2-dicloropentano reage com amida de sódio em excesso, em amônia líquida (seguido de tratamento com água), produzindo a substância X. A substância X é submetida à hidratação catalisada por ácido produzindo uma cetona. Represente a estrutura da cetona produzida pela hidratação da substância X.
10.55 Um alquino desconhecido é tratado com ozônio (seguido por hidrólise) produzindo ácido acético e dióxido de carbono. Qual é a estrutura do alquino?
10.56 A substância A é um alquino com a fórmula molecular C H . Quando tratada com 5 8 ácido sulfúrico aquoso e sulfato de mercúrio, dois produtos diferentes com a fórmula molecular C H O são obtidos em quantidades iguais. Represente as estruturas da 5 10
substância A e dos dois produtos obtidos.
10.57 Proponha uma síntese plausível para cada uma das seguintes transformações: