Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
7.1 Introdução às Reações de Substituição
VOCÊ SE LEMBRA ?
Antes de prosseguir, certi que-se de que você compreende os tópicos citados a seguir.
Se for necessário, faça uma revisão das seções sugeridas para se preparar para este capítulo.
• O Sistema de Cahn-Ingold-Prelog (Seção 5.3)
• Cinética e Diagramas de Energia (Seções 6.5, 6.6)
• Nucleó los e Eletró los (Seção 6.7)
• Setas Curvas e Rearranjos de Carbocátions (Seções 6.8–6.11)
7.1 Introdução às Reações de Substituição
Este capítulo apresenta uma classe de reações, chamadas de reações de
substituição, em que um grupo é trocado por outro, enquanto o Capítulo 8 apresenta as reações de eliminação, caracterizadas pela formação de uma
ligação π:
Reações de substituição e eliminação muitas vezes competem entre si; na
verdade, as últimas três seções do Capítulo 8 exploram os principais fatores
que regem essa competição. Neste capítulo, vamos concentrar a nossa
atenção exclusivamente sobre as reações de substituição e, em seguida,
vamos ampliar nossa discussão no Capítulo 8 para incluir as reações de
eliminação.
Uma reação de substituição pode ocorrer quando um eletrófilo
adequado é tratado com um nucleófilo, tal como no exemplo visto a seguir:
RELEMBRANDO
Para uma revisão de nucleófilos e eletrófilos veja a Seção 6.7.
Os químicos orgânicos costumam usar o termo substrato quando se
referem ao eletrófilo em uma reação de substituição. De modo que um
eletrófilo se comporte como um substrato em uma reação de substituição,
ele tem de conter um grupo de saída, que é um grupo capaz de se separar
do substrato. No exemplo anterior, o cloreto se comporta como o grupo de
saída. Um grupo de saída exerce duas funções importantes: