Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
8.3 Nomenclatura dos Alquenos
—(CH CHCl) —, em que n é um número muito grande. 2 n
A cada ano, mais de 200 bilhões de quilos de etileno e 70 bilhões de
quilos de propileno são produzidos globalmente e usados para fazer muitas
substâncias, incluindo as que são mostradas na Figura 8.2.
8.3 Nomenclatura dos Alquenos
Lembre-se, do Capítulo 4, de que nomear alcanos requer quatro etapas
distintas (Seção 4.2):
1. Identificação da cadeia principal.
2. Identificação dos substituintes.
3. Atribuição de um localizador para cada substituinte.
4. Distribuição dos substituintes em ordem alfabética.
Os alquenos são nomeados com as mesmas quatro etapas, com as seguintes
regras adicionais:
Ao nomear a cadeia principal, substituímos o sufixo “ano” por “eno”
para indicar a presença de uma ligação dupla C =C:
Quando aprendemos a nomear alcanos, escolhemos a cadeia principal
identificando a cadeia mais longa. Ao escolher a cadeia principal de um
alqueno, usamos a cadeia mais longa que inclui a ligação π:
Quando numeramos a cadeia principal de um alqueno, a ligação π deve
receber o menor número possível, apesar da presença de substituintes
alquila:
A posição da ligação dupla é indicada usando-se um único localizador em
vez de dois localizadores. Considere o exemplo anterior, em que a ligação
dupla estava entre C2 e C3 na cadeia principal. Neste caso, a posição da
ligação dupla é indicada com o número 2. As regras da IUPAC, publicadas
em 1979, ditam que este localizador seja colocado imediatamente antes da
cadeia principal, enquanto as recomendações da IUPAC liberadas em 1993
e 2004 permitem que o localizador seja colocado antes o sufixo “eno”.
Ambos os nomes são aceitáveis:
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
8.1 OBTENÇÃO DO NOME SISTEMÁTICO DE UM ALQUENO
APRENDIZAGEM
Forneça um nome sistemático para a seguinte substância:
SOLUÇÃO
A obtenção de um nome sistemático requer quatro etapas distintas. Em primeiro lugar,
identi camos a cadeia principal. Escolhemos a cadeia mais longa que inclui os átomos de
carbono da ligação π:
ETAPA 1
Identi cação da cadeia principal.
Em seguida, identi camos e nomeamos os substituintes ligados a cadeia principal:
ETAPA 2
Identi cação e nomeação dos substituentes.
Então, numeramos a cadeia principal e atribuímos um localizador para cada substituinte. A
cadeia principal é numerada a partir do lado que está mais próximo da ligação π. Este esquema
de numeração é usado para determinar o localizador para cada substituinte:
ETAPA 3
Numeração da cadeia principal e atribuição de um localizador para cada substituinte.
ETAPA 4
Distribuição dos substituintes alfabeticamente.
RELEMBRANDO
Lembre-se de que o pre xo “iso” é contado como parte do esquema de alfabetização, enquanto
o pre xo “di” é ignorado. Para uma revisão, veja a Seção 4.2.
Finalmente, organizamos os substituintes em ordem alfabética, tendo certeza de ter incluído um
localizador que identi ca a posição da ligação dupla:
4-Etil-3-isopropil-2,5-dimetil-2-hepteno
Observe que etila aparece primeiro, em seguida, isopropila e, nalmente, dimetila. Além disso,
certi que-se de que letras são separadas dos números por hifens, enquanto números são
separados um do outro por vírgulas.
PRATICANDO
o que você aprendeu
8.1 Forneça um nome sistemático para cada uma das seguintes substâncias:
APLICANDO
o que você aprendeu
8.2 Represente uma estrutura em bastão para cada uma das seguintes substâncias:
(a) 3-Isopropil-2,4-dimetil-2-penteno
(b) 4-Etil-2-metil-2-hexeno
(c) 1,2-Dimetilciclobuteno (O nome de um cicloalqueno frequentemente não incluirá um
localizador para especi car a posição da ligação π, porque, por de nição, essa ligação é
assumida como estando entre C1 e C2.)
8.3 Na Seção 4.2, aprendemos a nomear substâncias bicíclicas. Usando aquelas regras,
juntamente com as regras discutidas nesta seção, forneça um nome sistemático para a
substância bicíclica vista a seguir. Em um caso como este, o menor número é atribuído a uma
ponte (não para a ligação π).
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver o Problema 8.50b,c
A nomenclatura IUPAC também reconhece nomes comuns (vulgares)
para muitos alquenos simples. A seguir estão três exemplos:
A nomenclatura IUPAC reconhece nomes comuns para os seguintes grupos
quando eles aparecem como substituintes de uma substância: