Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
Tente Resolver os Problemas 2.33–2.35,2.45,2.48, 2.59, 2.60, 2.62,2.65, 2.66
2.9 IDENTIFICANDO PARES ISOLADOS LOCALIZADOS E DESLOCALIZADOS
Tente Resolver os Problemas 2.36–2.38,2.47, 2.61
PROBLEMAS PRÁTICOS
2.39 Represente todos os átomos de carbono, átomos de hidrogênio e pares isolados para as substâncias que são vistas a seguir.
2.40 Represente as estruturas em bastão para todos os isômeros constitucionais do C H . 4 10
2.41 Represente as estruturas em bastão para todos os isômeros constitucionais do C H . 5 12
2.42 Represente as estruturas em bastão para a vitamina A e a vitamina C:
2.43 Quantos pares isolados são encontrados na estrutura da vitamina C?
2.44 Identifique a carga formal em cada um dos casos vistos a seguir:
2.45 Represente as estruturas de ressonância significativas para a substância vista a seguir.
2.46 Aprenda a extrair informações estruturais a partir de fórmulas moleculares: (a) Escreva a fórmula molecular para cada uma das seguintes substâncias:
Compare as fórmulas moleculares para as substâncias anteriores e preencha os espaços em branco na seguinte sentença: O número de átomos de hidrogênio é igual a __________ vezes o número de átomos de carbono, mais __________.
(b) Agora escreva a fórmula molecular para cada uma destas substâncias:
Cada uma das substâncias anteriores tem ou uma ligação dupla ou um anel. Compare as fórmulas moleculares para cada uma dessas substâncias. Em cada caso, o número de átomos de hidrogênio é __________ vezes o número de átomos de carbono. Preencha o espaço em branco.
(c) Agora escreva a fórmula molecular para cada uma destas substâncias:
Cada uma das substâncias anteriores tem ou uma ligação tripla ou duas ligações duplas ou dois anéis ou um anel e uma ligação dupla. Compare as fórmulas moleculares para cada uma dessas substâncias. Em cada caso, o número de átomos de hidrogênio é __________ vezes o número de átomos de carbono menos __________. Preencha os espaços em branco.
(d) Com base nas tendências anteriores, responda às seguintes perguntas sobre a estrutura de uma substância com fórmula molecular C24H48. É possível que essa substância tenha uma ligação tripla? É possível que essa substância tenha uma ligação dupla?
(e) Represente todos os isômeros constitucionais que têm a fórmula molecular C H . 4 8
2.47 Cada uma das substâncias vistas a seguir apresenta um par isolado. Em cada caso, identifique o tipo de orbital atômico no qual o par isolado está contido.
2.48 Represente todas as estruturas de ressonância significativas para cada uma das substâncias vistas a seguir.
2.49 Escreva a fórmula estrutural condensada para cada uma das substâncias vistas a seguir.
2.50 Qual é a fórmula molecular para cada uma das substâncias no problema anterior?
2.51 Qual das seguintes representações não é uma estrutura de ressonância para o 1-nitrociclo-hexene? Explique por que ela não pode ser uma estrutura de ressonância válida.
2.52 Identifique o número de átomos de carbono e átomos de hidrogênio na seguinte substância:
2.53 Identifique quaisquer cargas formais nas seguintes estruturas:
2.54 Represente as estruturas em bastão para todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular C H Cl. 4 9
2.55 Represente as estruturas de ressonância para cada uma das seguintes espécies:
2.56 Determine a relação entre as duas estruturas vistas a seguir. Elas são estruturas de ressonância ou elas são isômeros constitucionais?
2.57 Considere cada par de substâncias vistas a seguir e determine se o par representa a mesma substância, isômeros constitucionais ou substâncias diferentes que não são isômeros:
2.58 Represente uma estrutura em bastão para cada uma das seguintes substâncias:
(a) CH =CHCH C(CH ) 2 2 33
(b) (CH3CH2)2CHCH2CH2OH
(c) CH ≡COCH CH(CH ) 2 32
(d) CH CH OCH CH OCH CH 3 2 2 2 23
(e) (CH CH ) CBr 3 2 3
(f) (CH ) C CHCH 3 2 =3
2.59 Uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico produzirá pequenas quantidades do íon nitrônio (NO +):
2
O íon nitrônio possui estruturas de ressonância significativas? Por que sim ou por que não?
2.60 Considere a estrutura do ozônio:
O ozônio é formado na atmosfera superior, onde ele absorve o pequeno comprimento de onda da radiação UV emitida pelo sol, protegendo-nos assim da radiação prejudicial. Represente todas as estruturas de ressonância significativas para o ozônio (Sugestão: Comece representando todos os pares isolados.)
2.61 A melatonina é um hormônio animal que acredita-se ter um papel na regulação do ciclo do sono: