Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão de Conceitos e Vocabulário
pela inversão devido ao par iônico
resultante)
REVISÃO DE CONCEITOS E VOCABULÁRIO
SEÇÃO 7.1
• Reações de substituição trocam um grupo funcional por outro. • O eletrófilo é chamado de substrato, e deve conter um grupo de saída.
SEÇÃO 7.2
• Existem duas maneiras para nomear as substâncias orgânicas halogenadas. A
nomenclatura sistemática trata a substância como um haloalcano, enquanto o nome comum considera a substância como um haleto de alquila.
• A posição alfa (α) é o átomo de carbono ligado diretamente ao halogênio, enquanto as
posições beta (β) são os átomos de carbono ligados à posição α.
• Haletos de alquila são classificados como primário, secundário e terciário de acordo
com o número de grupos alquila ligados à posição α.
SEÇÃO 7.3
• Em um processo concertado, o ataque nucleofílico e a perda do grupo de saída
ocorrem simultaneamente.
• Em um processo em múltiplas etapas, primeiro o grupo de saída sai e, em seguida, o
nucleófilo ataca.
SEÇÃO 7.4
• As evidências para o mecanismo concertado, chamado de S 2, incluem a observação N
de uma equação de velocidade de segunda ordem. O processo S 2 é dito ser N bimolecular.
• Haletos de metila e haletos de alquila primários reagem mais rapidamente, enquanto
haletos de alquila terciários são essencialmente inertes em processos S 2. N
• Quando a posição α é um centro de quiralidade, a reação avança com inversão de
configuração. A preferência pelo ataque pelo lado de trás decorre da necessidade de sobreposição construtiva de orbitais (de acordo com a teoria OM). Reações S 2 são N ditas estereoespecíficas porque a configuração do produto é determinada pela configuração do substrato.
SEÇÃO 7.5