Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
grupos funcionais problemas de
que temos visto. síntese terá várias
respostas corretas.
Não sinta que você
tem que encontrar a
“única” resposta
correta.
Tente Resolver os Problemas 13.28, 13.29, 13.37,13.38,13.40,13.45,13.52, 13.59
PROBLEMAS PRÁTICOS
13.30 Dê um nome IUPAC para cada uma das seguintes substâncias:
13.31 Represente a estrutura de cada uma das seguintes substâncias:
(a) cis-l,2-Ciclo-hexanodiol
(b) Isobutanol
(c) 2,4,6-Trinitrofenol
(d) (R)-2,2-Dimetil-3-heptanol
(e) Etilenoglicol
(f) (S)-2-Metil-1–butanol
13.32 Represente e dê o nome de todos os álcoois isômeros constitucionais com fórmula molecular C H O. 4 10
13.33 Ordene cada conjunto de alcoóis vistos a seguir em ordem de aumento da acidez.
13.34 Represente as estruturas de ressonância para cada um dos ânions vistos a seguir.
13.35 Preveja o produto principal da reação entre o 1-butanol e:
(a) PBr 3
(b) SOCl , py 2
(c) HCl, ZnCl 2
(d) H SO , aquecimento 2 4
(e) PCC, CH Cl 22
(f) Na Cr O , H SO , H O 2 2 7 2 4 2
(g) Li
(h) NaH
(i) TMSCl, Et N 3
(j) TsCl, piridina
(k) Na
(l) terc-Butóxido de potássio
13.36 A hidratação catalisada por ácido do 3,3-dimetil-1-buteno produz 2,3-dimetil-2-butanol. Mostre um mecanismo para esta reação.
13.37 Começando com 1-butanol, mostre os reagentes que se utilizam para preparar cada uma das seguintes substâncias.
13.38 Usando uma reação de Grignard, mostre como você pode preparar cada um dos álcoois vistos a seguir.
13.39 Cada um dos álcoois vistos a seguir pode ser preparado através da redução de uma cetona ou aldeído. Em cada caso, identifique o aldeído ou cetona que seria necessário.
13.40 Que reagentes você usaria para executar cada uma das transformações vistas a seguir?
13.41 Proponha um mecanismo para a reação vista a seguir.
13.42 A hidratação catalisada por ácido do 1-metilciclo-hexeno forma dois álcoois. O produto principal não sofre oxidação, enquanto o produto secundário irá sofrer oxidação. Explique.
13.43 Considere a sequência de reações vista a seguir, e identifique as estruturas das substâncias A, B e C.
13.44 Considere a sequência de reações vista a seguir, e identifique os reagentes a-h.
13.45 Usando o 2-propanol como sua única fonte de carbono, mostre como você iria preparar 2-metil-2-pentanol.
13.46 Preveja o produto e represente um mecanismo para cada uma das seguintes reações:
13.47 Represente o mecanismo para cada uma das reações vistas a seguir.
13.48 Identifique os reagentes que você usaria para realizar cada uma das transformações vistas a seguir.
13.49 Preveja os produtos de cada uma das seguintes reações: