Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
Tente Resolver os Problemas 11.16,11.17,11.26, 11.28,11.33d,e,11.36, 11.39
11.8 PREVISÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO DE ADIÇÃO RADICALAR DE HBr
ETAPA 1 Identi cação dos ETAPA 2 Identi cação da ETAPA 3
dois grupos que são regiosseletividade esperada. Identi cação da
adicionados à ligação estereoespeci cidade
dupla. esperada.
Tente Resolver os Problemas 11.20, 11.21
PROBLEMAS PRÁTICOS
11.22 Represente todas as estruturas de ressonância para cada um dos seguintes radicais:
11.23 Considere todos os diferentes tipos de ligação C—H no ciclopenteno, e ordene-os em ordem crescente de força de ligação:
11.24 Ordene cada grupo de radicais em ordem crescente de estabilidade:
11.25 Represente todas as estruturas de ressonância do radical resultante da abstração de hidrogênio do grupo OH no HTB:
11.26 Quando o isopropilbenzeno é tratado com NBS e irradiado com luz ultravioleta, apenas um produto é obtido. Proponha um mecanismo, e explique por que apenas um produto é formado.
11.27 Existem três isômeros constitucionais com fórmula molecular C H . A cloração de 5 12 um desses isômeros fornece apenas um produto. Identifique o isômero e represente o produto da cloração.
11.28 Quando o etilbenzeno é tratado com NBS e irradiado com luz ultravioleta duas substâncias estereoisoméricas são obtidas em quantidades iguais. Represente os produtos e explique por que são obtidos em quantidades iguais.
11.29 AIBN é uma substância azo (uma substância com uma ligação dupla N=N) que é geralmente utilizada como iniciador de radical. Quando aquecida a AIBN libera nitrogênio gasoso e produz dois radicais idênticos:
(a) Forneça duas razões para esses radicais serem tão estáveis. (b) Explique por que a substância azo vista a seguir não é útil como iniciadora de radical:
11.30 Trifenilmetano sofre auto-oxidação rapidamente produzindo um hidroperóxido:
(a) Represente o hidroperóxido esperado. (b) Explique por que o trifenilmetano é tão suscetível à auto-oxidação. (c) Na presença de fenol, o trifenilmetano sofre auto-oxidação muito mais lentamente.
Explique essa observação.
11.31 Para cada um dos produtos mostrados na reação vista a seguir, proponha um mecanismo que explique sua formação:
11.32 A abstração de um átomo de hidrogênio do 3-etilpentano fornece três radicais diferentes, dependendo de qual o átomo de hidrogênio abstraído. Represente os três radicais e ordene-os em ordem crescente de estabilidade.
11.33 Identifique o produto principal de cada uma das reações vistas a seguir. Se alguma das reações não fornece nenhum produto, indique escrevendo “não ocorre”.
11.34 A cloração do (S)-2-cloropentano produz uma mistura de isômeros com fórmula molecular C H Cl . Quantos isômeros são obtidos (considere estereoisômeros como 5 10 2
produtos distintos)? Represente todos os produtos.
11.35 Preveja o(s) produto(s) principal(is) obtido(s) a partir da reação de bromação do (S)-3-metil-hexano.
11.36 Identifique todos os produtos esperados para cada uma das reações vistas a seguir. Leve em consideração a estereoquímica e represente o(s) estereoisômero(s) esperado(s), se houver:
11.37 Represente as etapas de propagação que conduzem ao produto da auto-oxidação do dietil éter para a formação de um hidroperóxido:
11.38 A substância A tem a fórmula molecular C H e a monobromação da substância A 5 12 produz apenas a substância B. Quando a substância B é tratada com uma base forte, é obtida uma mistura contendo as substâncias C e D. Utilizando essas informações, responda as seguintes questões: