Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Medicamente Falando | Ciclopropano como um Anestésico de Inalação
ciclobutano pode adotar uma conformação ligeiramente enrugada sem ganhar
muita tensão angular:
Ciclopentano
O ciclopentano tem muito menos tensão angular do que o ciclobutano ou o
ciclopropano. Ele também pode reduzir muito a sua tensão torcional adotando
a seguinte conformação:
Concluindo, o ciclopentano tem muito menos tensão total do que o
ciclopropano ou o ciclobutano. No entanto, o ciclopentano apresenta alguma
tensão. Isso é diferente do ciclo-hexano, que pode adotar uma conformação
que é praticamente livre de tensão. Passaremos o resto do capítulo discutindo
conformações do ciclo-hexano.
medicamente
Ciclopropano como um Anestésico de Inalação
falando
Em meados da década de 1840, os cirurgiões começaram a utilizar as propriedades anestésicas do
dietil éter e clorofórmio para anestesiar pacientes durante uma cirurgia:
Apesar dos riscos conhecidos e efeitos colaterais associados a cada um desses agentes anestésicos,
eles foram usados por quase 100 anos, porque ainda não existia uma alternativa adequada
disponível. O dietil éter, altamente in amável, é irritante para o trato respiratório e provoca
náuseas e vômitos (o que pode levar a danos pulmonares graves em um paciente inconsciente).
Além disso, a volta e a recuperação da anestesia são lentas. O clorofórmio é não in amável, o que
foi muito apreciado pelos anestesistas e cirurgiões, mas causava uma incidência substancial de
arritmias cardíacas, às vezes fatais. Ele também provocava quedas perigosas na pressão sanguínea
e danos no fígado com uma exposição prolongada.
Com o tempo, outros agentes anestésicos foram descobertos. Um exemplo é o ciclopropano,
que se tornou comercialmente disponível como um anestésico por inalação em meados da década
de 1930:
Ele não provoca vômitos, não causa danos ao fígado, propicia uma volta e recuperação rápidas da
anestesia, e mantém a pressão saguínea normal. Sua principal desvantagem é a sua instabilidade
devido à tensão do anel associada ao anel de três membros. Até mesmo uma centelha estática
poderia provocar uma explosão, com consequências desastrosas para o paciente. Anestesistas
tomavam medidas meticulosas para evitar explosões, e acidentes eram muito raros, mas o uso de
ciclopropano não era para os fracos de coração. Ele foi substituído em grande parte na década de
1960, quando outros anestésicos por inalação foram descobertos. Os anestésicos por inalação mais
usados atualmente são discutidos em Medicamente Falando na Seção 14.3. 4.10 Conformações do Ciclo-hexano