Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Integrados
9.72 Identifique, entre as duas reações vistas a seguir, aquela que você esperaria ser mais rápida: (1) adição de HBr ao 2-metil-2-penteno ou (2) adição de HBr ao 4-metil-1-penteno. Explique a sua escolha.
9.73 Preveja o(s) produto(s) principal(is) da reação vista a seguir:
PROBLEMAS INTEGRADOS
9.74 Sugira uma síntese eficiente para a transformação vista a seguir:
9.75 A substância X tem fórmula molecular C H . A hidrogenação da substância X produz 2,4, 7 14 dimetilpentano. A hidroboração-oxidação da substância X produz uma mistura racêmica de 2,4 dimetilpentan-1-ol (mostrado a seguir). Preveja o(s) produto(s) principal(is) quando a substância X é tratada com solução aquosa ácida (H + O).
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9.76 Quando o (R)-2-cloro-3-metilbutano é tratado com terc-butóxido de potássio, um alqueno monossubstituído é obtido. Quando este alqueno é tratado com HBr, uma mistura de produtos é obtida. Represente todos os produtos esperados.
9.77 A substância Y tem fórmula molecular C H . A hidrogenação da substância Y produz 7 12
metilciclo-hexano. O tratamento da substância Y com HBr na presença de peróxidos produz a substância vista a seguir:
Preveja os produtos quando a substância Y sofre ozonólise.
9.78 Muscarula é um feromônio sexual da mosca doméstica comum e tem a fórmula molecular C H . Quando tratado com O seguido de DMS são formadas as duas substâncias vistas a 23 46 3
seguir. Represente duas possíveis estruturas para a muscarula.
9.79 Proponha um mecanismo plausível para cada uma das seguintes reações: