Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Integrados
12.23 Proponha uma síntese plausível para cada uma das seguintes transformações:
12.24 Usando quaisquer substâncias que contenham dois ou menos átomos de carbono, mostre uma maneira de preparar uma mistura racêmica de (2R,3R)-2,3-di-hidroxipentano e (2S,3S)-2,3-di-hidroxipentano.
12.25 Usando quaisquer substância que contenham dois ou menos átomos de carbono, mostre uma maneira de preparar uma mistura racêmica de (2R,3S)-2,3-di-hidroxipentano e (2S,3R)-2,3-di-hidroxipentano.
12.26 Proponha uma síntese plausível para cada uma das seguintes transformações.
PROBLEMAS INTEGRADOS
12.27 Neste capítulo vimos que um íon acetileto pode comportar-se como um nucleófilo e atacar um haleto de alquila em um processo S 2. De modo geral, o íon acetileto pode N
atacar outros eletrófilos também. Por exemplo, veremos no Capítulo 14, que epóxidos se comportam como eletrófilos e estão sujeitos ao ataque de um nucleófilo. Considere a seguinte reação entre um íon acetileto (o nucleófilo) e um epóxido (o eletrófilo):
O íon acetileto ataca a cetona, gerando um íon alcóxido. Depois da reação estar completa, uma fonte de prótons é usada para protonar o íon alcóxido. Em uma síntese, essas duas etapas têm que ser mostradas separadamente, porque o íon acetileto irá desaparecer na presença de H O. Usando essa informação, proponha uma síntese plausível para a 2
substância vista a seguir usando o acetileno como sua única fonte de átomos de carbono:
12.28 No problema anterior vimos que um íon acetileto pode atacar vários eletrófilos. No
Capítulo 20, do Volume 2, veremos que uma ligação C =O também pode comportar-se como um eletrófilo. Considere a seguinte reação entre um íon acetileto (o nucleófilo) e uma cetona (o eletrófilo):
O íon acetileto ataca o epóxido, abrindo o anel tensionado de três membros e criando um íon alcóxido. Depois de a reação estar completa, uma fonte de prótons é usada para protonar o íon alcóxido. Em uma síntese, essas duas etapas têm que ser mostradas separadamente, porque o íon acetileto irá desaparecer na presença de H2O. Usando essa informação, proponha uma síntese plausível para a substância vista a seguir usando o acetileno como sua única fonte de átomos de carbono: