Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Prefácio
POR QUE EU ESCREVI ESTE LIVRO?
Alunos com fraco desempenho em exames de química orgânica
frequentemente dizem ter investido horas a fio estudando. Por que muitos alunos têm dificuldade em se preparar para exames de química orgânica?
Certamente, diversos fatores contribuem para isso, inclusive hábitos de
estudo deficientes, mas talvez o fator mais dominante seja uma
discrepância fundamental entre o que os alunos aprendem nas salas de aula
e as tarefas esperadas deles durante um exame. Para ilustrar a discrepância,
considere a analogia a seguir.
Imagine que uma renomada universidade ofereça um curso chamado de
“Introdução ao Ciclismo”. Durante todo o curso, professores de física e
engenharia explicam muitos conceitos e princípios (por exemplo, como as
bicicletas foram construídas para minimizar a resistência do ar). Os alunos
investem um tempo significativo estudando as informações que foram
apresentadas e, no último dia do curso, o exame final consiste em guiar uma
bicicleta por uma distância de 30 metros. Alguns alunos podem ter talentos
inatos e podem cumprir a tarefa sem cair. Mas a maioria dos alunos vai cair
diversas vezes, lentamente alcançando a linha de chegada, arroxeados e
machucados; e muitos alunos não conseguirão pedalar nem mesmo por um
segundo sem cair. Por quê? Porque há uma discrepância entre o que os
alunos aprenderam e o que se espera que eles façam no seu exame.
Há muitos anos, eu notei que uma discrepância semelhante existe no
ensino tradicional de química orgânica. Isto é, aprender química orgânica é
muito semelhante a andar de bicicleta; assim como era esperado que os
alunos da analogia do ciclismo pedalassem uma bicicleta após assistir às
aulas, frequentemente se espera que os alunos de química orgânica
desenvolvam independentemente as habilidades necessárias para resolver
problemas. Embora uns poucos alunos tenham talentos inatos e possam
desenvolver as habilidades necessárias de maneira independente, a maioria
dos alunos necessita de orientação. Essa orientação não era integrada
consistentemente nos livrostexto existentes, levando-me a escrever a
primeira edição do meu livro, Química Orgânica, 1a ed. O objetivo
principal era usar uma abordagem baseada no aprendizado para preencher a lacuna entre teoria (conceitos) e prática (habilidades de resolver
problemas). O sucesso fenomenal da primeira edição foi extremamente
gratificante porque apresentou forte evidência de que minha abordagem
baseada no aprendizado é realmente eficiente no preenchimento da lacuna
descrita acima.
Eu creio firmemente que a disciplina científica de química orgânica
NÃO seja meramente uma compilação de princípios, mas, em vez disso,
seja um método disciplinado de reflexão e análise. Os alunos devem
certamente entender os conceitos e princípios, porém, mais importante, os
alunos devem aprender a pensar como químicos orgânicos… isto é, eles
devem aprender a se tornar metodicamente competentes na abordagem de
novas situações, baseados em um repertório de habilidades. Essa é a
verdadeira essência da química orgânica.
UMA ABORDAGEM BASEADA EM
HABILIDADES
Para tratar da discrepância no ensino da química orgânica, desenvolvi uma
abordagem baseada em habilidades desse ensino. Esta obra inclui todos os
conceitos tipicamente discutidos em um livrotexto de química orgânica,
complementado com testes conceituais que promovam o domínio dos
conceitos, mas é colocada ênfase especial no desenvolvimento de
habilidades por meio de pequenas seções chamadas Desenvolvendo a
Aprendizagem para dar suporte a esses conceitos. Cada seção
Desenvolvendo a Aprendizagem contém 3 partes:
Aprendizagem: contém um problema resolvido que demonstra uma habilidade particular.
Praticando o que você aprendeu: inclui numerosos problemas (semelhantes ao problema resolvido em Aprendizagem) que dão aos alunos valiosas oportunidades de praticar e dominar a habilidade em questão.
Aplicando o que você aprendeu: contém um ou dois problemas mais desafiadores nos quais o aluno deve aplicar a habilidade em um ambiente ligeiramente diferente. Esses problemas incluem problemas conceituais, cumulativos e aplicados, que estimulam os alunos a pensar fora do padrão. Às vezes também são incluídos problemas que preveem conceitos apresentados em capítulos subsequentes.
Ao final de cada seção Desenvolvendo a Aprendizagem, uma referencia
É Necessário Praticar Mais? sugere problemas de final de capítulo que o
aluno pode resolver para praticar a habilidade.
Essa ênfase no desenvolvimento de habilidades dará aos alunos uma
maior oportunidade de desenvolver proficiência nas habilidades
fundamentais necessárias para ser bem-sucedido em química orgânica.
Certamente, nem todas as habilidades necessárias podem ser discutidas em
um livrotexto. No entanto, há certas habilidades que são fundamentais para
todas as outras habilidades.
Como exemplo, as estruturas de ressonância são utilizadas
repetidamente em todo o curso, e os alunos devem se tornar mestres em
estruturas de ressonância logo no início do curso. Portanto, uma parte
significativa do Capítulo 2 é dedicada ao reconhecimento de padrões para
representar estruturas de ressonância. Em vez de apenas fornecer uma lista
de regras e, então, poucos problemas de acompanhamento, a abordagem
baseada em habilidades oferece aos alunos uma série de habilidades, cada
qual devendo ser dominada em sequência. Cada habilidade é reforçada com
numerosos problemas de revisão. A sequência de habilidades é concebida
para promover e desenvolver proficiência na representação de estruturas de
ressonância.
Como outro exemplo da abordagem baseada em habilidades, o Capítulo
7, Reações de Substituição, coloca ênfase especial nas habilidades
necessárias para representar todas as etapas do mecanismo para os
processos S N2 e SN1. Os alunos frequentemente ficam confusos quando
veem um processo S 1 cujo mecanismo compreende quatro ou cinco etapas N
mecanísticas (transferências de prótons, rearranjos de carbocátions etc.).
Esse capítulo contém uma nova abordagem que treina os alunos a
identificar o número de etapas mecanísticas necessárias em um processo de substituição. Os alunos recebem numerosos exemplos e ampla oportunidade
para praticar a representação de mecanismos.
Essa abordagem baseada em habilidades para o ensino da química
orgânica é uma abordagem única. Certamente, outros livros-textos contêm
sugestões para solução de problemas, mas nenhum outro livro-texto
apresenta consistentemente o desenvolvimento de habilidades como o
principal veículo para o ensino.
O QUE HÁ DE NOVO NESTA EDIÇÃO
A revisão feita por profissionais teve um papel muito forte no
desenvolvimento da primeira edição da obra Química Orgânica.
Especificamente, o rascunho da primeira edição foi revisto por quase 500
professores titulares e mais de 5.000 alunos. No preparo da segunda edição,
a revisão paritária teve um papel igualmente proeminente. Nós recebemos
um grande número de contribuições do mercado, inclusive pesquisas, testes
de classe, revisões diárias e entrevistas telefônicas. Todas essas
contribuições foram cuidadosamente selecionadas, e foram de importância
fundamental na identificação do foco da segunda edição.
Problemas de Desafio Baseados na Literatura
A primeira edição do meu livro-texto, Química Orgânica 1a ed., foi escrita
para tratar de uma lacuna entre a teoria (conceitos) e a prática (habilidades
de resolver problemas). Na Química Orgânica 2a ed., empenhei-me no
preenchimento de outra lacuna entre teoria e prática. Especificamente, os
alunos que estudam química orgânica por um ano inteiro com frequência
ficam profundamente desconectados do mundo dinâmico e excitante da
pesquisa no campo da química orgânica. Isto é, os alunos não são expostos
à pesquisa real realizada pela prática da química orgânica em todo o mundo.
Para preencher essa lacuna e levar em consideração o retorno do mercado, que sugeria que o texto se beneficiaria de um número maior de problemas
de desafio, eu criei para esta edição os Problemas de Desafio baseados na
literatura. Esses problemas vão expor os alunos ao fato de que a química
orgânica é um ramo ativo e emergente da ciência, central para o tratamento
de desafios globais.
Os Desafios baseados na literatura são mais desafiadores do que os
problemas apresentados nas seções Desenvolvendo a Aprendizagem porque
eles exigem que os alunos pensem “fora da caixa” e prevejam ou expliquem
uma observação inesperada. Mais de 225 novos Problemas de Desafio
baseados na literatura foram adicionados à Química Orgânica 2a ed. Todos
esses problemas são baseados na literatura química e incluem referências.
Os problemas são todos concebidos para serem enigmas desafiadores, que
provocam a reflexão, mas que são solucionáveis com os princípios e as
habilidades desenvolvidos no livro-texto. A inclusão de problemas baseados
na literatura vai expor os alunos a excitantes exemplos do mundo real da
pesquisa química que está sendo realizada em laboratórios reais. Os alunos
verão que a química orgânica é um vibrante campo de estudo, com infinitas
possibilidades de exploração e pesquisa que pode beneficiar o mundo de
maneiras muito concretas. A maior parte dos capítulos de Química
Orgânica 2a ed. terá 8-10 Desafios baseados na literatura.
Reescrevendo para Maior Clareza
Em resposta ao feedback do mercado algumas seções do livro-texto foram
reescritas para maior clareza:
Capítulo 7: Reações de Substituição/Seção 7.5 O Mecanismo S 1 N
• A discussão da etapa determinante da velocidade foi revista para
enfatizar o estado de transição de maior energia. Agora foi incluída
uma discussão mais detalhada dos princípios termodinâmicos
envolvidos.
Capítulo 20: Aldeídos e Cetonas/Seção 20.7 Estratégias de Mecanismo
• A seção sobre hidrólise, bem como a seção Desenvolvendo a
Aprendizagem correspondente, foi reescrita para maior clareza.
Capítulo 20: Aldeídos e Cetonas/Seção 20.10 Nucleófilos de Carbono
• A discussão do mecanismo da reação de Wittig foi revista para
melhor refletir as observações e percepções discutidas na literatura.
Aplicação e Aberturas de Capítulos
Assim como os Problemas de Desafio baseados na literatura destacam a
relevância da química orgânica para a atual pesquisa no campo, as
aplicações de Medicamente Falando e Falando de Modo Prático
demonstram como os primeiros princípios da química orgânica são
relevantes aos médicos e têm aplicações comerciais todos os dias.
Recebemos feedback muito positivo do mercado em relação a tais
aplicações. Reconhecendo o fato de algumas aplicações gerarem maior
interesse que outras, substituímos aproximadamente 10% das aplicações
para torná-las ainda mais relevantes e excitantes. Como tais aplicações
frequentemente são previstas nas Aberturas de Capítulos, muitas Aberturas
de Capítulos também foram revistas.
Materiais de Referência
Um apêndice contendo regras para dar nome a compostos polifuncionais
bem como uma tabela de referência de valores de pKa foram incluídos nesta
edição.
Além disso, todos os erros conhecidos, imprecisões ou ambiguidades
foram corrigidos na segunda edição.
ORGANIZAÇÃO DO TEXTO
A sequência de capítulos e tópicos em Química Orgânica 2a ed. não difere
muito daquela de outros livros-texto de química orgânica. Na verdade, os tópicos são apresentados na ordem tradicional, baseados em grupos
funcionais (alquenos, alquinos, álcoois, éteres, aldeídos e cetonas, derivados
de ácidos carboxílicos etc.). Apesar dessa ordem tradicional, há uma forte
ênfase nos mecanismos, com foco no reconhecimento de padrões para
ilustrar as semelhanças entre reações que de outra forma pareceriam não
estar relacionadas (por exemplo, a formação de acetais e a formação de
enaminas, que são mecanisticamente bastante semelhantes). Não utilizamos
nenhum atalho em qualquer dos mecanismos, e todas as etapas estão
claramente ilustradas, incluindo-se todas as etapas de transferência de
prótons.
Dois capítulos (6 e 12) são dedicados quase inteiramente ao
desenvolvimento de habilidades e geralmente não são encontrados em
outros livros-texto. O Capítulo 6, Reatividade Química e Mecanismos,
enfatiza as habilidades que são requeridas para a representação de
mecanismos, enquanto o Capítulo 12, Síntese, prepara os alunos para propor
sínteses. Esses dois capítulos estão estrategicamente posicionados na ordem
tradicional descrita anteriormente e podem ser confiados aos alunos para
estudo independente. Isto é, esses dois capítulos não precisam ser
abordados durante as preciosas horas de aulas, mas podem ser, caso
desejado.
A ordem tradicional permite aos professores a adoção da abordagem
baseada em habilidades sem que eles tenham de alterar suas notas de aulas
ou métodos. Por essa razão, os capítulos de espectroscopia (Capítulos 15 e
16) foram escritos para serem autônomos e passíveis de serem deslocados,
de modo que os professores possam discutir esses capítulos em qualquer
ordem desejada. De fato, cinco dos capítulos (Capítulos 2, 3, 7, 13 e 14) que
precedem os capítulos de espectroscopia incluem espectroscopia nos
problemas de final de capítulo para os alunos que estudaram espectroscopia
anteriormente. A cobertura de espectroscopia também aparece em capítulos
subsequentes sobre grupos funcionais, especificamente o Capítulo 18 (Compostos Aromáticos), Capítulo 20 (Aldeídos e Cetonas), Capítulo 21
(Ácidos Carboxílicos e Seus Derivados), Capítulo 23 (Aminas), Capítulo 24
(Carboidratos) e Capítulo 25 (Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas).
PESSOAS QUE CONTRIBUÍRAM PARA
QUÍMICA ORGÂNICA, 2 a ED.
Devo agradecimentos especiais às pessoas que contribuíram com este livro
por sua colaboração, trabalho árduo e criatividade. Muitos dos novos
problemas de desafio baseados na literatura foram escritos por Kevin Caran,
James Madison University; Danielle Jacobs, Rider University; William
Maio, New Mexico State University, Las Cruces; Kensaku Nakayama,
California State Universiy, Long Beach; e Justin Wyatt, College of
Charleston. Muitas das aplicações de Medicamente Falando e Falando de
Modo Prático ao longo do texto foram escritas por Susan Lever, University
of Missouri, Columbia; Glenroy Martin, University of Tampa; John
Sorensen, University of Manitoba; e Ron Swisher, Oregon Institute of
Technology.
AGRADECIMENTOS
O retorno recebido do corpo docente e dos alunos deu suporte à criação, ao
desenvolvimento e à execução da primeira e segunda edições de Química
Orgânica. Desejo estender sinceros agradecimentos aos meus colegas (e
seus alunos) que graciosamente dedicaram seu tempo para oferecer valiosos
comentários que ajudaram a dar forma a este livro-texto.
SEGUNDA EDIÇÃO
Revisores
ALABAMA
Marco Bonizzoni, The University of Alabama
Richard Rogers, University of South Alabama
Kevin Shaughnessy, The University of Alabama
Timothy Snowden, The University of Alabama
ARIZONA
Satinder Bains, Paradise Valley Community College
Cindy Browder, Northern Arizona University
John Pollard, University of Arizona
CALIFÓRNIA
Dianne A. Bennett, Sacramento City College
Megan Bolitho, University of San Francisco
Elaine Carter, Los Angeles City College
Carl Hoeger, University of California, San Diego
Ling Huang, Sacramento City College
Marlon Jones, Long Beach City College
Jens Kuhn, Santa Barbara City College
Barbara Mayer, California State University, Fresno
Hasan Palandoken, California Polytechnic State University
Teresa Speakman, Golden West College
Linda Waldman, Cerritos College
CANADÁ
Ashley Causton, University of Calgary
Michael Chong, University of Waterloo
Isabelle Dionne, Dawson College
Paul Harrison, McMaster University Edward Lee-Ruff, York University
R. Scott Murphy, University of Regina
John Sorensen, University of Manitoba
Jackie Stewart, The University of British Columbia
CAROLINA DO NORTE
Deborah Pritchard, Forsyth Technical Community College
CAROLINA DO SUL
Rick Heldrich, College of Charleston
COLORADO
Kenneth Miller, Fort Lewis College
DAKOTA DO SUL
Grigoriy Sereda, University of South Dakota
FLÓRIDA
Eric Ballard, University of Tampa
Mapi Cuevas, Santa Fe College
Donovan Dixon, University of Central Florida
Andrew Frazer, University of Central Florida
Randy Goff, University of West Florida
Harpreet Malhotra, Florida State College, Kent Campus
Glenroy Martin, University of Tampa
Tchao Podona, Miami Dade College
Bobby Roberson, Pensacola State College
GEÓRGIA
Vivian Mativo, Georgia Perimeter College Michele Smith, Georgia Southwestern State University
INDIANA
Hal Pinnick, Purdue University Calumet
KANSAS
Cynthia Lamberty, Cloud County Community College
KENTUCKY
Lili Ma, Northern Kentucky University
Tanea Reed, Eastern Kentucky University
Chad Snyder, Western Kentucky University
LOUISIANA
Kathleen Morgan, Xavier University of Louisiana
Sarah Weaver, Xavier University of Louisiana
MAINE
Amy Keirstead, University of New England
MARYLAND
Jesse More, Loyola University Maryland
Benjamin Norris, Frostburg State University
MASSACHUSETTS
Rich Gurney, Simmons College
MICHIGAN
Dalia Kovacs, Grand Valley State University
MISSOURI
Eike Bauer, University of Missouri, St. Louis
Alexei Demchenko, University of Missouri, St. Louis
Donna Friedman, St. Louis Community College at Florissant Valley
Jack Lee Hayes, State Fair Community College
Vidyullata Waghulde, St. Louis Community College, Meramec
NEBRASCA
James Fletcher, Creighton University
NEVADA
Pradip Bhowmik, University of Nevada, Las Vegas
NOVA JERSEY
Thomas Berke, Brookdale Community College
Danielle Jacobs, Rider University
NOVA YORK
Michael Aldersley, Rensselaer Polytechnic Institute
Brahmadeo Dewprashad, Borough of Manhattan Community College
Eric Helms, SUNY Geneseo
Ruben Savizky, Cooper Union
OHIO
James Beil, Lorain County Community College
Adam Keller, Columbus State Community College
Mike Rennekamp, Columbus State Community College
OKLAHOMA
Steven Meier, University of Central Oklahoma
OREGON
Gary Spessard, University of Oregon
PENNSYLVANIA
Rodrigo Andrade, Temple University
Geneive Henry, Susquehanna University
Michael Leonard, Washington & Jefferson College
William Loffredo, East Stroudsburg University
Gloria Silva, Carnegie Mellon University
Marcus Thomsen, Franklin & Marshall College
Eric Tillman, Bucknell University
William Wuest, Temple University
TENNESSEE
Phillip Cook, East Tennessee State University
TEXAS
Frank Foss, University of Texas at Arlington
Scott Handy, Middle Tennessee State University
Carl Lovely, University of Texas at Arlington
Javier Macossay, The University of Texas-Pan American
Patricio Santander, Texas A&M University
Claudia Taenzler, University of Texas, Dallas
VIRGÍNIA
Joyce Easter, Virginia Wesleyan College
Christine Hermann, Radford University
Testes em Sala de Aula
Steve Gentemann, Southwestern Illinois College
Laurel Habgood, Rollins College Shane Lamos, St. Michael’s College
Brian Love, East Carolina University
James Mackay, Elizabethtown College
Tom Russo, Florida State College, Kent Campus
Ethan Tsui, Metropolitan State Univeristy of Denver
Participantes do Grupo de Foco
Beverly Clement, Blinn College
Greg Crouch, Washington State University
Ishan Erden, San Francisco State University
Henry Forman, University of California, Merced
Chammi Gamage-Miller, Blinn College
Randy Goff, University of West Florida
Jonathan Gough, Long Island University
Thomas Hughes, Siena College
Willian Jenks, Iowa State University
Paul Jones, Wake Forest University
Phillip Lukeman, St. John’s University
Andrew Morehead, East Carolina University
Joan Muyanyatta-Comar, Georgia State University
Christine Pruis, Arizona State University
Laurie Starkey, California Polytechnic University at Pomona
Don Warner, Boise State University
Verificadores da Exatidão
Eric Ballard, University of Tampa
Kevin Caran, James Madison University
James Fletcher, Creighton University
Michael Leonard, Washington and Jefferson College Kevin Minbiole, Villanova University
John Sorenson, University of Manitoba
REVISORES DA PRIMEIRA EDIÇÃO:
PARTICIPANTES DOS TESTES EM SALA DE
AULA, PARTICIPANTES DO GRUPO DE FOCO
E VERIFICADORES DA EXATIDÃO
Philip Albiniak, Ball State University
Philip Albiniak, Ball State University
Thomas Albright, University of Houston
Michael Aldersley, Rensselaer Polytechnic Institute
David Anderson, University of Colorado, Colorado Springs
Merritt Andrus, Brigham Young University
Laura Anna, Millersville University
Ivan Aprahamian, Dartmouth College
Yiyan Bai, Houston Community College
Satinder Bains, Paradise Valley Community College
C. Eric Ballard, University of Tampa
Edie Banner, Richmond University
James Beil, Lorain County Community College
Peter Bell, Tarleton State University
Dianne Bennet, Sacramento City College
Thomas Berke, Brookdale Community College
Daniel Bernier, Riverside Community College
Narayan Bhat, University of Texas Pan American
Gautam Bhattacharyya, Clemson University
Silas Blackstock, University of Alabama Lea Blau, Yeshiva University
Megan Bolitho, University of San Francisco
Matthias Brewer, The University of Vermont
David Brook, San Jose State University
Cindy Browder, Northern Arizona University
Pradip Browmik, University of Nevada, Las Vegas
Banita Brown, University of North Carolina Charlotte
Kathleen Brunke, Christopher Newport University
Timothy Brunker, Towson University
Jared Butcher, Ohio University
Arthur Cammers, University of Kentucky, Lexington
Kevin Cannon, Penn State University, Abington
Kevin Caran, James Madison University
Jeffrey Carney, Christopher Newport University
David Cartrette, South Dakota State University
Steven Castle, Brigham Young University
Brad Chamberlain, Luther College
Paul Chamberlain, George Fox University
Seveda Chamras, Glendale Community College
Tom Chang, Utah State University
Dana Chatellier, University of Delaware
Sarah Chavez, Washington University
Emma Chow, Palm Beach Community College
Jason Chruma, University of Virginia
Phillip Chung, Montefiore Medical Center
Steven Chung, Bowling Green State University
Nagash Clarke, Washtenaw Community College
Adiel Coca, Southern Connecticut State University Jeremy Cody, Rochester Institute of Technology
Phillip Cook, East Tennessee State University
Jeff Corkill, Eastern Washington University
Sergio Cortes, University of Texas at Dallas
Philip J. Costanzo, California Polytechnic State University, San Luis
Obispo
Wyatt Cotton, Cincinnati State College
Marilyn Cox, Louisiana Tech University
David Crich, University of Illinois at Chicago
Mapi Cuevas, Sante Fe Community College
Scott Davis, Mercer University, Macon
Frank Day, North Shore Community College
Peter de Lijser, California State University, Fullerton
Roman Dembinski, Oakland University
Brahmadeo Dewprashad, Borough of Manhattan Community College
Preeti Dhar, SUNY New Paltz
Bonnie Dixon, University of Maryland, College Park
Theodore Dolter, Southwestern Illinois College
Norma Dunlap, Middle Tennessee State University
Joyce Easter, Virginia Wesleyan College
Jeffrey Elbert, University of Northern Iowa
J. Derek Elgin, Coastal Carolina University
Derek Elgin, Coastal Carolina University
Cory Emal, Eastern Michigan University
Susan Ensel, Hood College
David Flanigan, Hillsborough Community College
James T. Fletcher, Creighton University
Francis Flores, California Polytechnic State University, Pomona John Flygare, Stanford University
Frantz Folmer-Andersen, SUNY New Paltz
Raymond Fong, City College of San Francisco
Mark Forman, Saint Joseph’s University
Frank Foss, University of Texas at Arlington
Annaliese Franz, University of California, Davis
Andrew Frazer, University of Central Florida
Lee Friedman, University of Maryland, College Park
Steve Gentemann, Southwestern Illinois College
Tiffany Gierasch, University of Maryland, Baltimore County
Scott Grayson, Tulane University
Thomas Green, University of Alaska, Fairbanks
Kimberly Greve, Kalamazoo Valley Community College
Gordon Gribble, Dartmouth College
Ray A. Gross, Jr., Prince George’s Community College
Nathaniel Grove, University of North Carolina, Wilmington
Yi Guo, Montefiore Medical Center
Sapna Gupta, Palm Beach State College
Kevin Gwaltney, Kennesaw State University
Asif Habib, University of Wisconsin, Waukesha
Donovan Haines, Sam Houston State University
Robert Hammer, Louisiana State University
Scott Handy, Middle Tennessee State University
Christopher Hansen, Midwestern State University
Kenn Harding, Texas A&M University
Matthew Hart, Grand Valley State University
Jack Hayes, State Fair Community College
Eric Helms, SUNY Geneseo Maged Henary, Georgia State University, Langate
Amanda Henry, Fresno City College
Christine Hermann, Radford University
Patricia Hill, Millersville University
Ling Huang, Sacramento City College
John Hubbard, Marshall University
Roxanne Hulet, Skagit Valley College
Christopher Hyland, California State University, Fullerton
Danielle Jacobs, Rider University
Christopher S. Jeffrey, University of Nevada, Reno
Dell Jensen, Augustana College
Yu Lin Jiang, East Tennessee State University
Richard Johnson, University of New Hampshire
Marlon Jones, Long Beach City College
Reni Joseph, St. Louis Community College, Meramec Campus
Cynthia Judd, Palm Beach State College
Eric Kantorowski, California Polytechnic State University, San Luis Obispo
Andrew Karatjas, Southern Connecticut State University
Adam Keller, Columbus State Community College
Mushtaq Khan, Union County College
James Kiddle, Western Michigan University
Kevin Kittredge, Siena College
Silvia Kolchens, Pima Community College
Dalila Kovacs, Grand Valley State University
Jennifer Koviach-Côté, Bates College
Paul J. Kropp, University of North Carolina, Chapel Hill
Jens-Uwe Kuhn, Santa Barbara City College
Silvia Kölchens, Pima County Community College Massimiliano Lamberto, Monmouth University
Cindy Lamberty, Cloud County Community College, Geary County
Campus
Kathleen Laurenzo, Florida State College
William Lavell, Camden County College
Iyun Lazik, San Jose City College
Michael Leonard, Washington & Jefferson College
Sam Leung, Washburn University
Michael Lewis, Saint Louis University
Scott Lewis, James Madison University
Deborah Lieberman, University of Cincinnati
Harriet Lindsay, Eastern Michigan University
Jason Locklin, University
of Georgia William Loffredo, East Stroudsburg University
Robert Long, Eastern New Mexico University
Rena Lou, Cerritos College
Brian Love, East Carolina University
Douglas Loy, University of Arizona
Frederick A. Luzzio, University of Louisville
Lili Ma, Northern Kentucky University
Javier Macossay-Torres, University of Texas Pan American
Kirk Manfredi, University of Northern Iowa
Ned Martin, University of North Carolina, Wilmington
Vivian Mativo, Georgia Perimeter College, Clarkston
Barbara Mayer, California State University, Fresno
Dominic McGrath, University of Arizona
Steven Meier, University of Central Oklahoma
Dina Merrer, Barnard College Stephen Milczanowski, Florida State College
Nancy Mills, Trinity University
Kevin Minbiole, James Madison University
Thomas Minehan, California State University, Northridge
James Miranda, California State University, Sacramento
Shizue Mito, University of Texas at El Paso
David Modarelli, University of Akron
Jesse More, Loyola College
Andrew Morehead, East Carolina University
Sarah Mounter, Columbia College of Missouri
Barbara Murray, University of Redlands
Kensaku Nakayama, California State University, Long Beach
Thomas Nalli, Winona State University
Richard Narske, Augustana College
Donna Nelson, University of Oklahoma
Nasri Nesnas, Florida Institute of Technology
William Nguyen, Santa Ana College
James Nowick, University of California, Irvine
Edmond J. O’Connell, Fairfield University
Asmik Oganesyan, Glendale Community College
Kyungsoo Oh, Indiana University, Purdue University Indianapolis
Greg O’Neil, Western Washington University
Edith Onyeozili, Florida Agricultural & Mechanical University
Catherine Owens Welder, Dartmouth College
Anne B. Padias, University of Arizona
Hasan Palandoken, California Polytechnic State University, San Luis
Obispo
Chandrakant Panse, Massachusetts Bay Community College Sapan Parikh, Manhattanville College
James Parise Jr., Duke University
Edward Parish, Auburn University
Keith O. Pascoe, Georgia State University
Michael Pelter, Purdue University, Calumet
Libbie Pelter, Purdue University, Calumet
H. Mark Perks, University of Maryland, Baltimore County
John Picione, Daytona State College
Chris Pigge, University of Iowa
Harold Pinnick, Purdue University, Calumet
Tchao Podona, Miami Dade College
John Pollard, University of Arizona
Owen Priest, Northwestern University, Evanston
Paul Primrose, Baylor University
Christine Pruis, Arizona State University
Martin Pulver, Bronx Community College
Shanthi Rajaraman, Richard Stockton College of New Jersey
Sivappa Rasapalli, University of Massachusetts, Dartmouth
Cathrine Reck, Indiana University, Bloomington
Ron Reese, Victoria College
Mike Rennekamp, Columbus State Community College
Olga Rinco, Luther College
Melinda Ripper, Butler County Community College
Harold Rogers, California State University, Fullerton
Mary Roslonowski, Brevard Community College
Robert D. Rossi, Gloucester County College
Eriks Rozners, Northeastern University
Gillian Rudd, Northwestern State University Thomas Russo, Florida State College—Kent Campus
Lev Ryzhkov, Towson University
Preet-Pal S. Saluja, Triton College
Steve Samuel, SUNY Old Westbury
Patricio Santander, Texas A&M University
Gita Sathianathan, California State University, Fullerton
Sergey Savinov, Purdue University, West Lafayette
Amber Schaefer, Texas A&M University
Kirk Schanze, University of Florida
Paul Schueler, Raritan Valley Community College
Alan Schwabacher, University of Wisconsin, Milwaukee
Pamela Seaton, University of North Carolina, Wilmington
Jason Serin, Glendale Community College
Gary Shankweiler, California State University, Long Beach
Kevin Shaughnessy, The University of Alabama
Emery Shier, Amarillo College
Richard Shreve, Palm Beach State College
John Shugart, Coastal Carolina University
Edward Skibo, Arizona State University
Douglas Smith, California State University, San Bernadino
Michelle Smith, Georgia Southwestern State University
Rhett Smith, Clemson University
Irina Smoliakova, University of North Dakota
Timothy Snowden, University of Alabama
Chad Snyder, Western Kentucky University
Scott Snyder, Columbia University
Vadim Soloshonok, University
of Oklahoma John Sowa, Seton Hall University Laurie Starkey, California Polytechnic State University, Pomona
Mackay Steffensen, Southern Utah University
Mackay Steffensen, Southern Utah University
Richard Steiner, University of Utah
Corey Stephenson, Boston University
Nhu Y Stessman, California State University, Stanislaus
Erland Stevens, Davidson College
James Stickler, Allegany College of Maryland
Robert Stockland, Bucknell University
Jennifer Swift, Georgetown University
Ron Swisher, Oregon Institute of Technology
Carole Szpunar, Loyola University Chicago
Claudia Taenzler, University of Texas at Dallas
John Taylor, Rutgers University, New Brunswick
Richard Taylor, Miami University
Cynthia Tidwell, University of Montevallo
Eric Tillman, Bucknell University
Bruce Toder, University of Rochester
Ana Tontcheva, El Camino College
Jennifer Tripp, San Francisco State University
Adam Urbach, Trinity University
Melissa Van Alstine, Adelphi University
Christopher Vanderwal, University of California, Irvine
Aleskey Vasiliev, East Tennessee State University
Heidi Vollmer-Snarr, Brigham Young University
Edmir Wade, University of Southern Indiana
Vidyullata Waghulde, St. Louis Community College
Linda Waldman, Cerritos College Kenneth Walsh, University of Southern Indiana
Reuben Walter, Tarleton State University
Matthew Weinschenk, Emory University
Andrew Wells, Chabot College
Peter Wepplo, Monmouth University′
Lisa Whalen, University of New Mexico
Ronald Wikholm, University of Connecticut, Storrs
Anne Wilson, Butler University
Michael Wilson, Temple University
Leyte Winfield, Spelman College
Angela Winstead, Morgan State University
Penny Workman, University of Wisconsin, Marathon County
Stephen Woski, University of Alabama
Stephen Wuerz, Highland Community College
Linfeng Xie, University of Wisconsin, Oshkosh
Hanying Xu, Kingsborough Community College of CUNY
Jinsong Zhang, California State University, Chico
Regina Zibuck, Wayne State University
CANADÁ
Ashley Causton, University of Calgary
Michael Chong, University of Waterloo
Andrew Dicks, University of Toronto
Torsten Hegmann, University of Manitoba
Ian Hunt, University of Calgary
Norman Hunter, University of Manitoba
Michael Pollard, York University
Stanislaw Skonieczny, University of Toronto
Jackie Stewart, University of British Columbia Shirley Wacowich-Sgarbi, Langara College
Este livro* não poderia ter sido criado sem os incríveis esforços das
pessoas citadas a seguir da John Wiley & Sons, Inc.
A Editora de Fotografia Lisa Gee ajudou a identificar fotos excitantes.
Maureen Eide e a designer freelance Anne DeMartrinis concebeu um
design de interior e capa visualmente revigorante e atrativo. A Editora
Sênior de Produção Elizabeth Swain manteve o livro em dia e foi vital para
garantir um produto de alta qualidade. Joan Kalkut, Editora de Promoção,
foi inestimável na criação de ambas as edições deste livro. Seus incansáveis
esforços, juntamente com sua orientação e percepção diárias, tornaram este
projeto possível. A Gerente Sênior de Marketing Kristine Ruff criou com
entusiasmo uma estimulante mensagem para este livro. As assistentes
editoriais Mallory Fryc e Susan Tsui ajudaram a gerir muitas facetas da
revisão e processo de suplementos. A Editora Sênior de Projetos Jennifer
Yee gerenciou a criação da segunda edição do manual de soluções. A
Editora Petra Recter nos deu uma forte visão e orientação para levar este
livro ao mercado.
Apesar dos meus melhores esforços, bem como dos melhores esforços
dos revisores, dos verificadores da exatidão e dos participantes dos testes
em sala de aula, ainda podem existir erros. Eu assumo inteira
responsabilidade por quaisquer desses erros e estimularia aqueles que
utilizam meu livro-texto a entrar em contato comigo a respeito de quaisquer
erros que vocês possam encontrar.
David R. Klein, Ph.D.
Johns Hopkins University
klein@jhu.edu
___________
*No agradecimento a seguir o autor se refere à edição original Organic Chemistry. (N.E.)
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