Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.6 Representação das Projeções de Newman
Vamos agora voltar nossa atenção para a maneira pela qual as moléculas
mudam a sua forma com o tempo. A rotação em torno de ligações simples C
—C permite que uma substância adote uma variedade de possíveis formas
tridimensionais, chamadas de conformações. Algumas conformações têm
mais energia, enquanto outras têm menos energia. A fim de representar e
comparar conformações, vamos precisar usar um novo tipo de representação
– uma especialmente concebida para mostrar a conformação de uma
molécula. Esse tipo de representação é chamado de projeção Newman
(Figura 4.2). Para entender o que uma projeção de Newman representa,
considere a representação de cunha cheia e cunha tracejada do etano na
Figura 4.2. Começamos girando-a em torno do eixo vertical desenhado em
cinza de modo que todos os átomos de H vermelhos saem para a frente da
página e todos os átomos de H azul vão para trás da página.
FIGURA 4.2
Três representações do etano: (a) cunha cheia e tracejada, (b) em cavalete e (c) uma projeção de Newman.
FIGURA 4.3
Projeção de Newman do etano, mostrando o carbono da frente e o carbono detrás.
A segunda representação (em cavalete) representa um instantâneo depois de
uma rotação de 45°, enquanto a projeção de Newman representa um
instantâneo depois de uma rotação de 90°. Um átomo de carbono está
diretamente em frente do outro átomo de carbono, e cada átomo de carbono
tem três de H ligados a ele (Figura 4.3). O ponto no centro do desenho na
Figura 4.3 representa o átomo de carbono da frente, enquanto o círculo
representa o carbono detrás. Usaremos projeções de Newman extensivamente
em todo o restante deste capítulo, por isso é importante dominar a sua
representação e a sua leitura.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
4.7 REPRESENTAÇÕES DE NEWMAN
APRENDIZAGEM
Represente uma projeção de Newman da substância vista a seguir a partir do ângulo indicado:
SOLUÇÃO
Identi camos os átomos de carbono da frente e detrás. Do ponto de vista do observador, os átomos
de carbono na parte da frente e na parte detrás são:
Agora, temos de perguntar: Do ponto de vista do observador, o que está ligado ao carbono da
frente? O observador pode ver um grupo metila, um átomo de bromo e um átomo de hidrogênio.
Lembre-se de que uma cunha cheia está acima do plano da página e uma cunha tracejada está
abaixo do plano da página. Assim, do ponto de vista do observador, o átomo de carbono da frente
tem a seguinte aparência:
ETAPA 1
Identi cação dos três grupos ligados ao átomo de carbono da frente.
Agora vamos concentrar a nossa atenção sobre o átomo de carbono detrás. O carbono na parte
detrás tem um grupo CH3, um Br e um H. Do ponto de vista do observador, ele tem a seguinte
aparência:
ETAPA 2
Identi cação dos três grupos ligados ao átomo de carbono detrás.
Agora vamos colocar as duas partes da nossa representação juntas:
ETAPA 3
Representação da projeção de Newman.
PRATICANDO
o que você aprendeu
4.16 Em cada um dos casos vistos a seguir, desenhe uma projeção de Newman como vista a
partir do ângulo indicado:
APLICANDO
o que você aprendeu
4.17 Represente uma estrutura em bastão de cada uma das seguintes substâncias:
4.18 Determine se as seguintes substâncias são isômeros constitucionais:
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver o Problema 4.56 4.7 Análise Conformacional do Etano e do