Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)

David Klein · Capítulo 19 de 302

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Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)

■ Falando de Modo Prático | Biomimética e a Pata da Lagartixa

em uma molécula vizinha, iniciando uma atração transitória entre as duas

moléculas (Figura 1.52). Essas forças atrativas são chamadas forças de

dispersão de London, em homenagem ao físico norte-americano/alemão

Fritz London. Hidrocarbonetos grandes têm mais área superficial do que

hidrocarbonetos menores e, portanto, experimentam essas forças atrativas

em uma extensão maior.

 

falando

de modo Biomimética e a Pata da Lagartixa

prático

 

O termo biomimética descreve a noção que os cientistas muitas vezes se inspiram para criarem

novos processos a partir de estudos da natureza. Ao investigar alguns dos processos da natureza,

é possível imitar esses processos e desenvolver novas tecnologias. Um exemplo é baseado na

maneira como as lagartixas podem se prender nas paredes e nos tetos. Até recentemente, os

cientistas estavam intrigados pela habilidade das lagartixas em andar de cabeça para baixo,

mesmo em superfícies muito lisas, como vidro polido.

Como se viu, lagartixas não utilizam colas químicas, nem usam sucção. Em vez disso, suas

habilidades surgem das forças intermoleculares de atração entre as moléculas em seus pés e as

moléculas na superfície em que elas estão andando. Quando você coloca sua mão sobre uma

superfície, há certamente forças intermoleculares de atração entre as moléculas de sua mão e

da superfície, mas a topogra a microscópica da sua mão é bastante acidentada. Por isso, sua

mão só faz contato com a superfície em talvez alguns milhares de pontos. Ao contrário, a pata

de uma lagartixa tem aproximadamente metade de um milhão de pelos microscópicos exíveis,

chamados cerdas, cada um dos quais tem pelos ainda menores.

Quando uma lagartixa coloca a sua pata em uma superfície, os pelos exíveis permitem a

lagartixa fazer um contato extraordinário com a superfície, e as forças de dispersão de London

resultantes são, no conjunto, su cientemente fortes para suportar a lagartixa.

Na última década, muitos grupos de pesquisa inspiraram-se nas lagartixas e criaram

materiais com pelos microscópicos densamente agrupados. Por exemplo, alguns cientistas estão

desenvolvendo curativos adesivos que podem ser usados na cura de feridas cirúrgicas, enquanto

outros cientistas estão desenvolvendo luvas e botas especiais que permitem às pessoas subirem

nas paredes (e talvez andarem de cabeça para baixo no teto). Imagine a possibilidade de um dia

ser capaz de andar nas paredes e tetos como o Homem-Aranha.

Há ainda muitos desa os que temos de superar antes que esses materiais mostrem seu

verdadeiro potencial. É um desa o técnico projetar pelos microscópicos que são fortes o

su ciente para evitar que os pelos se tornem emaranhados, mas exíveis o su ciente para

permitir que os pelos se xem em qualquer superfície. Muitos pesquisadores acreditam que

estes desa os podem ser superados, e se eles estiverem certos, poderemos ter a oportunidade

de ver o mundo virado de cabeça para baixo, literalmente, dentro da próxima década.

FIGURA 1.52

 

As forças atrativas transitórias entre duas moléculas de pentano.

 

As forças de dispersão de London são mais fortes para hidrocarbonetos

de massas moleculares mais elevadas porque essas substâncias têm superfícies maiores, que podem acomodar mais interações. Em virtude

disso as substâncias de massa molecular mais elevada geralmente fervem

em temperaturas mais elevadas. A Tabela 1.6 ilustra essa tendência.

Um hidrocarboneto ramificado tem geralmente uma área superficial

menor do que o seu isômero de cadeia linear correspondente e, portanto, a

ramificação provoca uma diminuição no ponto de ebulição. Essa tendência

pode ser vista comparando-se os seguintes isômeros constitucionais do

C5H12:

 

TABELA 1.6 PONTOS DE EBULIÇÃO PARA HIDROCARBONETOS EM FUNÇÃO DO AUMENTO DA MASSA

MOLECULAR

 

ESTRUTURA PONTO DE

EBULIÇÃO (°C)

 

−164

 

−89

−42

 

0

 

36

 

69

 

98

 

126

 

151

174

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

1.10 PREVISÃO DAS PROPRIEDADES FÍSICAS DE SUBSTÂNCIAS COM BASE NAS

SUAS ESTRUTURAS MOLECULARES

 

APRENDIZAGEM

Determine qual a substância que tem o maior ponto de ebulição, neopentano ou 3-hexanol:

 

SOLUÇÃO

 

Ao comparar os pontos de ebulição das substâncias, olhamos para as seguintes questões:

ETAPA 1

Identi cação de todas as interações dipolo-dipolo em ambas as substâncias.

 

1. Existem interações dipolo-dipolo em qualquer uma das substâncias?

 

2. Será que ambas as substâncias formam ligações de hidrogênio?

 

3a. Quantos átomos de carbono existem em cada substância?

 

3b. Quanta rami cação existe em cada substância?

 

ETAPA 2

Identi cação de todas as ligações de H em ambas as substâncias.

 

A segunda substância deste problema (3-hexanol) é a vencedora em todas essas questões.

Ela tem um momento de dipolo, enquanto o neopentano não; ela tem ligação de hidrogênio,

enquanto o neopentano não; ela tem seis átomos de carbono, enquanto o neopentano só tem

cinco átomos de carbono. E, nalmente, ela tem uma cadeia linear, enquanto o neopentano é

altamente rami cado. Cada um desses fatores por si só poderia sugerir que o 3-hexanol deve ter

um ponto de ebulição mais elevado. Quando consideramos todos esses fatores juntos,

esperamos que o ponto de ebulição do 3-hexanol seja signi cativamente maior do que o do

neopentano.

 

ETAPA 3

Identi cação do número de átomos de carbono e da extensão da rami cação em ambas as

substâncias.

 

Ao comparar duas substâncias, é importante considerar todos os quatro fatores. No

entanto, nem sempre é possível fazer uma previsão clara porque, em alguns casos, pode haver

fatores competindo, por exemplo, a comparação entre o etanol e o heptano:

O etanol apresenta ligações de hidrogênio, mas o heptano tem muito mais átomos de carbono.

Qual o fator que domina? Não é fácil de prever. Neste caso, o heptano tem o maior ponto de

ebulição, o que talvez não seja o que nós poderíamos ter imaginado. A m de utilizar as

tendências para fazer uma previsão, tem que existir um vencedor bem de nido.

 

PRATICANDO

o que você aprendeu

 

1.32 Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, identi que qual a substância que

tem o maior ponto de ebulição e justi que a sua escolha:

APLICANDO

o que você aprendeu

 

1.33 Classi que as seguintes substâncias em ordem crescente de ponto de ebulição: