Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Falando de Modo Prático | Biomimética e a Pata da Lagartixa
em uma molécula vizinha, iniciando uma atração transitória entre as duas
moléculas (Figura 1.52). Essas forças atrativas são chamadas forças de
dispersão de London, em homenagem ao físico norte-americano/alemão
Fritz London. Hidrocarbonetos grandes têm mais área superficial do que
hidrocarbonetos menores e, portanto, experimentam essas forças atrativas
em uma extensão maior.
falando
de modo Biomimética e a Pata da Lagartixa
prático
O termo biomimética descreve a noção que os cientistas muitas vezes se inspiram para criarem
novos processos a partir de estudos da natureza. Ao investigar alguns dos processos da natureza,
é possível imitar esses processos e desenvolver novas tecnologias. Um exemplo é baseado na
maneira como as lagartixas podem se prender nas paredes e nos tetos. Até recentemente, os
cientistas estavam intrigados pela habilidade das lagartixas em andar de cabeça para baixo,
mesmo em superfícies muito lisas, como vidro polido.
Como se viu, lagartixas não utilizam colas químicas, nem usam sucção. Em vez disso, suas
habilidades surgem das forças intermoleculares de atração entre as moléculas em seus pés e as
moléculas na superfície em que elas estão andando. Quando você coloca sua mão sobre uma
superfície, há certamente forças intermoleculares de atração entre as moléculas de sua mão e
da superfície, mas a topogra a microscópica da sua mão é bastante acidentada. Por isso, sua
mão só faz contato com a superfície em talvez alguns milhares de pontos. Ao contrário, a pata
de uma lagartixa tem aproximadamente metade de um milhão de pelos microscópicos exíveis,
chamados cerdas, cada um dos quais tem pelos ainda menores.
Quando uma lagartixa coloca a sua pata em uma superfície, os pelos exíveis permitem a
lagartixa fazer um contato extraordinário com a superfície, e as forças de dispersão de London
resultantes são, no conjunto, su cientemente fortes para suportar a lagartixa.
Na última década, muitos grupos de pesquisa inspiraram-se nas lagartixas e criaram
materiais com pelos microscópicos densamente agrupados. Por exemplo, alguns cientistas estão
desenvolvendo curativos adesivos que podem ser usados na cura de feridas cirúrgicas, enquanto
outros cientistas estão desenvolvendo luvas e botas especiais que permitem às pessoas subirem
nas paredes (e talvez andarem de cabeça para baixo no teto). Imagine a possibilidade de um dia
ser capaz de andar nas paredes e tetos como o Homem-Aranha.
Há ainda muitos desa os que temos de superar antes que esses materiais mostrem seu
verdadeiro potencial. É um desa o técnico projetar pelos microscópicos que são fortes o
su ciente para evitar que os pelos se tornem emaranhados, mas exíveis o su ciente para
permitir que os pelos se xem em qualquer superfície. Muitos pesquisadores acreditam que
estes desa os podem ser superados, e se eles estiverem certos, poderemos ter a oportunidade
de ver o mundo virado de cabeça para baixo, literalmente, dentro da próxima década.
FIGURA 1.52
As forças atrativas transitórias entre duas moléculas de pentano.
As forças de dispersão de London são mais fortes para hidrocarbonetos
de massas moleculares mais elevadas porque essas substâncias têm superfícies maiores, que podem acomodar mais interações. Em virtude
disso as substâncias de massa molecular mais elevada geralmente fervem
em temperaturas mais elevadas. A Tabela 1.6 ilustra essa tendência.
Um hidrocarboneto ramificado tem geralmente uma área superficial
menor do que o seu isômero de cadeia linear correspondente e, portanto, a
ramificação provoca uma diminuição no ponto de ebulição. Essa tendência
pode ser vista comparando-se os seguintes isômeros constitucionais do
C5H12:
TABELA 1.6 PONTOS DE EBULIÇÃO PARA HIDROCARBONETOS EM FUNÇÃO DO AUMENTO DA MASSA
MOLECULAR
ESTRUTURA PONTO DE
EBULIÇÃO (°C)
−164
−89
−42
0
36
69
98
126
151
174
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
1.10 PREVISÃO DAS PROPRIEDADES FÍSICAS DE SUBSTÂNCIAS COM BASE NAS
SUAS ESTRUTURAS MOLECULARES
APRENDIZAGEM
Determine qual a substância que tem o maior ponto de ebulição, neopentano ou 3-hexanol:
SOLUÇÃO
Ao comparar os pontos de ebulição das substâncias, olhamos para as seguintes questões:
ETAPA 1
Identi cação de todas as interações dipolo-dipolo em ambas as substâncias.
1. Existem interações dipolo-dipolo em qualquer uma das substâncias?
2. Será que ambas as substâncias formam ligações de hidrogênio?
3a. Quantos átomos de carbono existem em cada substância?
3b. Quanta rami cação existe em cada substância?
ETAPA 2
Identi cação de todas as ligações de H em ambas as substâncias.
A segunda substância deste problema (3-hexanol) é a vencedora em todas essas questões.
Ela tem um momento de dipolo, enquanto o neopentano não; ela tem ligação de hidrogênio,
enquanto o neopentano não; ela tem seis átomos de carbono, enquanto o neopentano só tem
cinco átomos de carbono. E, nalmente, ela tem uma cadeia linear, enquanto o neopentano é
altamente rami cado. Cada um desses fatores por si só poderia sugerir que o 3-hexanol deve ter
um ponto de ebulição mais elevado. Quando consideramos todos esses fatores juntos,
esperamos que o ponto de ebulição do 3-hexanol seja signi cativamente maior do que o do
neopentano.
ETAPA 3
Identi cação do número de átomos de carbono e da extensão da rami cação em ambas as
substâncias.
Ao comparar duas substâncias, é importante considerar todos os quatro fatores. No
entanto, nem sempre é possível fazer uma previsão clara porque, em alguns casos, pode haver
fatores competindo, por exemplo, a comparação entre o etanol e o heptano:
O etanol apresenta ligações de hidrogênio, mas o heptano tem muito mais átomos de carbono.
Qual o fator que domina? Não é fácil de prever. Neste caso, o heptano tem o maior ponto de
ebulição, o que talvez não seja o que nós poderíamos ter imaginado. A m de utilizar as
tendências para fazer uma previsão, tem que existir um vencedor bem de nido.
PRATICANDO
o que você aprendeu
1.32 Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, identi que qual a substância que
tem o maior ponto de ebulição e justi que a sua escolha:
APLICANDO
o que você aprendeu
1.33 Classi que as seguintes substâncias em ordem crescente de ponto de ebulição: