Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
1.2 A Teoria Estrutural da Matéria
desses princípios permite a concepção de novos medicamentos que
combatem doenças e melhoram a qualidade de vida em geral e a
longevidade. Por isso, não é de estranhar que o conhecimento da química
orgânica seja necessário para qualquer pessoa que deseje seguir umas das
profissões na área de saúde.
1.2 A Teoria Estrutural da Matéria
Em meados do século XIX, três indivíduos, trabalhando
independentemente, estabeleceram as bases conceituais para a teoria
estrutural da matéria. August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexander
M. Butlerov sugeriram, cada um deles, que as substâncias são definidas por
um arranjo específico de átomos. Como exemplo, considere as duas
substâncias vistas a seguir:
Essas substâncias têm a mesma fórmula molecular (C2H6O), mas
diferem uma da outra no modo como os átomos estão ligados – isto é, elas
diferem na sua constituição. Devido a isso, elas são chamadas de isômeros
constitucionais. Isômeros constitucionais têm propriedades físicas
diferentes e nomes diferentes. A primeira substância é um gás incolor usado
como um propulsor de aerosol, enquanto a segunda substância é um líquido
claro, comumente chamado de “álcool”, encontrada em bebidas alcoólicas.
Segundo a teoria estrutural da matéria, cada elemento irá geralmente
formar um número previsível de ligações. Por exemplo, o carbono forma
geralmente quatro ligações e é chamado, portanto, tetravalente. O
nitrogênio forma geralmente três ligações e é, portanto, trivalente. O
oxigênio forma duas ligações e é divalente, enquanto o hidrogênio e os
halogênios formam uma ligação e são monovalentes (Figura 1.1).
Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente
(em que X = F, Cl,
Br ou I)
Carbono geralmente Nitrogênio Hidrogênio
forma quatro geralmente forma Oxigênio geralmente geralmente forma
ligações. três ligações. forma duas ligações. uma ligação.
FIGURA 1.1
Valências de alguns elementos encontrados frequentemente na química orgânica.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
1.1 DETERMINAÇÃO DA CONSTITUIÇÃO DE MOLÉCULAS PEQUENAS
APRENDIZAGEM
Existe apenas uma substância que tem a fórmula molecular C2H5Cl. Determine a constituição
dessa substância.
SOLUÇÃO
A fórmula molecular indica quais os átomos estão presentes na substância. Neste exemplo, a
substância contém dois átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro.
Começamos determinando a valência de cada átomo que está presente na substância. Espera-se
que cada átomo de carbono seja tetravalente, enquanto todos os átomos de cloro e de
hidrogênio sejam monovalentes:
ETAPA 1
Determinação da valência de cada átomo na substância.
Agora precisamos determinar como esses átomos estão ligados. Os átomos com a maioria das
ligações (os átomos de carbono) estão provavelmente no centro da substância. Ao contrário, o
átomo de cloro e os átomos de hidrogênio podem formar, cada um deles, apenas uma ligação,
de modo que esses átomos devem ser posicionados na periferia. Neste exemplo, não importa
onde o átomo de cloro é colocado. Todas as seis posições possíveis são equivalentes.
ETAPA 2
Determinação da forma como os átomos estão ligados – átomos com maior valência devem ser
colocados no centro e átomos monovalentes devem ser colocados na periferia.
PRATICANDO
o que você aprendeu
1.1 Determine a constituição das substâncias com as seguintes fórmulas moleculares:
(a) CH4O
(b) CH3Cl
(c) C 2H6
(d) CH5N
(e) C 2F6
(f) C 2H5Br
(g) C 3H8
APLICANDO
o que você aprendeu
1.2 Existem dois isômeros constitucionais que têm fórmula molecular C 3H7Cl, porque existem
duas possibilidades para a localização do átomo de cloro. Ele pode estar ligado ao átomo de
carbono central ou a um dos outros dois átomos de carbono (equivalentes). Desenhe os dois
isômeros.
1.3 Desenhe três isômeros constitucionais que têm fórmula molecular C3H8O.
1.4 Desenhe todos os isômeros constitucionais que têm fórmula molecular C4H10O.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 1.34, 1.46, 1.47,1.54 1.3 Elétrons, Ligações e Estruturas de Lewis