Apêndice A: Nomenclatura de Substâncias Polifuncionais

Apêndice

 

Nomenclatura de Substâncias

 

Polifuncionais

 

As regras de nomenclatura foram introduzidas pela primeira vez no

Capítulo 4 para dar nome aos alcanos. Em seguida, essas regras foram

desenvolvidas nos capítulos subsequentes para incluir a nomenclatura de

vários grupos funcionais. A Tabela A.1 contém uma lista de seções em que

as regras de nomenclatura foram discutidas.

 

TABELA A.1 REGRAS DE NOMENCLATURA ABORDADAS NOS CAPÍTULOS ANTERIORES

 

GRUPO SEÇÃO

 

Alcanos 4.2

 

Haletos de alquila 7.2

 

Alquenos 8.3

 

Alquinos 10.2

 

Álcoois e fenóis 13.1

Éteres 14.2

 

 

Epóxidos 14.7

 

Tióis e sulfetos 14.11

 

Derivados de benzeno 18.2

 

Aldeídos e cetonas 20.2

 

Ácidos carboxílicos 21.2

 

Derivados de ácidos carboxílicos 21.6

 

Aminas 23.2

 

À medida que avança pelos tópicos da Tabela A.1, você pode perceber que

alguns padrões emergem. Por exemplo, o nome sistemático de uma

substância orgânica geralmente tem pelo menos três partes, como se vê em

cada um dos seguintes exemplos:

 

Cada uma dessas substâncias tem três partes (realçadas) no seu nome.

A primeira é a cadeia principal (met, et etc.), que indica o número de

átomos de carbono na estrutura da cadeia principal (veja a Seção 4.2). A

próxima parte do nome, chamada insaturação, indica a presença ou

ausência de ligações C=C ou C≡C (em que “an” significa ausência de

quaisquer ligações C=C ou C≡C; “en” indica a presença de uma ligação

C=C; e “in” indica a presença de uma ligação C≡C). A parte final do

nome, ou sufixo, indica a presença de um grupo funcional (por exemplo, “-

ol” indica a presença de um grupo OH, enquanto “-ona” designa um grupo

cetona). Se nenhum grupo funcional está presente (outros além das ligações

C=C e C≡C), então é usado o sufixo “o”, como metano ou propino.

Se substituintes estão presentes, então o nome sistemático irá ter pelo

menos quatro partes, em vez de apenas três. Por exemplo:

 

Observe que todos os substituintes aparecem antes da cadeia principal.

Localizadores são utilizados para indicar as posições de todos os

substituintes, bem como as posições de qualquer insaturação e a localização

do grupo cujo nome é dado no sufixo. Observe também que os

localizadores são separados das letras com hifens (5-cloro), mas separados

entre si com uma vírgula (4,4,6). Quando vários substituintes estão

presentes, eles são organizados em ordem alfabética (veja a Seção 4.2 para

uma revisão das regras de alfabetização não intuitiva; por exemplo, “isopropila” é classificado pelo “i” em vez de “p”, enquanto terc-butila é

classificado por “b” em vez de “t”).

As substâncias com centros de quiralidade ou ligações C=C

estereoisoméricas têm que incluir estereodescritores para identificar a sua

configuração. Esses estereodescritores (R ou S, E ou Z, cis ou trans) têm

que ser colocados no início do nome, e constituem, portanto, uma quinta

parte a considerar quando se atribui o nome de uma substância. Por

exemplo, cada uma das substâncias vistas a seguir tem cinco partes no seu

nome, em que a primeira parte indica configuração:

 

Quanto mais complexa é uma substância, mais longo será o seu nome. Mas,

mesmo para nomes muito longos, que têm um parágrafo de comprimento,

ainda deve ser possível separar esse nome em suas cinco partes:

 

A Tabela A.2 contém a lista de seções em que foram introduzidas as regras

para cada uma destas cinco partes.

 

TABELA A.2 AS SEÇÕES ANTERIORES EM QUE CADA UMA DAS CINCO PARTES DO NOME DE UMA

SUBSTÂNCIA FOI INTRODUZIDA PELA PRIMEIRA VEZ

 

PARTE DO NOME SEÇÕES

Estereoisomerismo 5.3, 8.4

 

Substituintes 4.2

 

Cadeia principal 4.2

 

Insaturação 8.3, 10.2

 

Su xo 13.1, 14.2, 14.7, 14.11, 20.2, 21.2, 21.6

e 23.2

 

Quando uma substância contém vários grupos funcionais, temos que

escolher qual grupo funcional tem a prioridade mais alta e atribuir o sufixo

do nome. Os outros grupos funcionais têm que ser mostrados como

substituintes. Por exemplo, considere a seguinte substância

 

Observe que dois grupos funcionais estão presentes, mas o sufixo do nome

de uma substância só pode indicar um grupo funcional. Nesse caso, o grupo

aldeído recebe a prioridade (sufixo = “al”), e o grupo cetona tem que ser

nomeado como um substituinte (oxo). A Tabela A.3 mostra a terminologia

usada para vários grupos funcionais comumente encontrados, em ordem de

prioridade, com ácidos carboxílicos tendo a maior prioridade.

TABELA A.3 NOMES DE GRUPOS FUNCIONAIS COMUNS, QUER COMO SUFIXO OU COMO

SUBSTITUINTES. OS GRUPOS SÃO ORGANIZADOS EM ORDEM DE PRIORIDADE, COM

OS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS TENDO A MAIS ALTA PRIORIDADE E OS ÉTERES TENDO A

MENOR PRIORIDADE

 

GRUPO FUNCIONAL NOME COMO SUFIXO NOME COMO SUBSTITUINTE

 

Ácidos carboxílicos* -oico carboxi

 

Ésteres -oato alcoxicarbonil

 

Haletos de ácido** -oila halocarbonil

 

Amidas -amida carbamoil

 

Nitrilas -nitrila ciano

 

Aldeídos -al oxo

 

Cetonas -ona oxo

 

Álcoois -ol hidroxi

 

Aminas -amina amino

 

Éteres éter alcoxi

*Os ácidos carboxílicos sempre começam pelo nome ácido.

**Nos haletos de ácidos o nome ácido é substituído por haleto.

 

Ao atribuir localizadores, deve ser atribuído o menor número possível ao

grupo funcional no sufixo, por exemplo:

 

Neste exemplo, existem dois grupos funcionais. O grupo cetona tem

prioridade, de modo que o sufixo será “-ona,” e o grupo OH será nomeado

como um substituinte (hidroxi). Observe que o localizador para o grupo

cetona é 2, em vez de 4.

Quando existe uma escolha, a cadeia principal deve incluir o grupo

funcional que não recebe a prioridade, por exemplo:

 

Neste caso, há dois grupos funcionais — um grupo ácido carboxílico e um

grupo aldeído. O primeiro tem maior prioridade para ser o sufixo, enquanto

o último será indicado como um substituinte. É claro que o átomo de

carbono do grupo ácido carboxílico tem que ser representado no início da

cadeia principal, mas observe que o átomo de carbono do grupo aldeído

também deve estar contido na cadeia principal, mesmo que isso resulte em um tamanho de cadeia menor (uma cadeia principal de quatro átomos de

carbono, em vez de uma cadeia principal de seis, neste caso).

Ao atribuir localizadores em sistemas bicíclicos, tenha em mente que

eles têm que começar em um átomo “cabeça” de ponte e, em seguida,

continuar ao longo da ponte mais longa, seguido pela segunda ponte mais

longa, e terminar com a ponte mais curta; mesmo que isso signifique que a

atribuição do localizador ao sufixo será um número elevado, como pode ser

visto no seguinte caso:

 

Esse exemplo exibe um grupo cetona que vai comandar o sufixo. No

entanto, esse grupo funcional está em C8 (o localizador mais elevado

possível neste caso), porque ele está localizado sobre a ponte mais curta. Se

houvesse um grupo hidroxila no C3 dessa substância, esse grupo seria

nomeado como um substituinte (3-hidroxi), enquanto o grupo cetona

permaneceria em C8. Essa é muitas vezes uma característica dos sistemas

rígidos com sistemas de numeração definidos (como nas substâncias

bicíclicas).

 

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