Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão das Reações
REVISÃO DE CONCEITOS E VOCABULÁRIO
SEÇÃO 10.1
• Uma ligação tripla é constituída de três ligações separadas: uma ligação σ e duas
ligações π.
• Alquinos exibem geometria linear e podem se comportar como bases ou como
nucleófilos.
SEÇÃO 10.2
• A nomenclatura dos alquinos é muito semelhante a dos alcanos, com as seguintes
regras adicionais:
• O sufixo “ano” é substituído por “ino.”
• A cadeia principal é a cadeia mais longa que inclui a ligação tripla C≡C.
• A ligação tripla deve ser numerada com o menor número possível. • A posição da ligação tripla é indicada por um único localizador colocado antes da
cadeia principal ou antes do sufixo.
• Acetilenos monossubstituídos são alquinos terminais, enquanto acetilenos
dissubstituídos são alquinos internos.
SEÇÃO 10.3
• A base conjugada do acetileno, chamada íon acetileto, é relativamente estabilizada
devido ao par isolado que ocupa um orbital hibridizado sp.
• A base conjugada de um alquino terminal, chamada íon alquineto, somente pode ser
formada com uma base suficientemente forte, tal como NaNH . 2
SEÇÃO 10.4
• Alquinos podem ser preparados como dialetos geminal ou vicinal através de duas
reações E2 sucessivas.
SEÇÃO 10.5
• A hidrogenação catalítica de um alquino produz um alcano. • A hidrogenação catalítica na presença de um catalisador envenenado (catalisador de
Lindlar ou Ni B) produz um alqueno cis. 2
• Uma redução por metal dissolvido converte um alquino em um alqueno trans. A
reação envolve um ânion radical intermediário e utiliza setas curvas, que indicam o movimento de um único elétron.
SEÇÃO 10.6
• Alquinos reagem com HX através de uma adição de Markovnikov. • Um mecanismo possível para a hidroalogenação dos alquinos envolve um carbocátion
vinílico, enquanto um outro mecanismo possível é termolecular.