Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Falando de Modo Prático | Reações SN2 em Sistemas Biológicos – Metilação
que ligação está sendo quebrada e que ligação está sendo formada. Você pode dar uma
explicação de por que esta etapa é provável de ocorrer?
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 7.46, 7.64e
falando de
modo Reações S 2 em Sistemas Biológicos – Metilação N
prático
No laboratório, a transferência de um grupo metila pode ser realizada por meio de um processo
SN2 usando iodeto de metila:
Esse processo é chamado de alquilação, porque um grupo alquila foi transferido para o
nucleó lo. É um processo SN2, o que signi ca que há limitações sobre o tipo de grupo alquila
que pode ser utilizado. Grupos alquila terciários não podem ser transferidos. Grupos alquila
secundários podem ser transferidos, mas lentamente. Grupos alquila primários e grupos metila
são transferidos mais rapidamente. O processo de alquilação mostrado anteriormente é a
transferência de um grupo metila e é por isso chamado de metilação. O iodeto de metila é
idealmente adequado para esta tarefa, porque o iodeto é um excelente grupo de saída e porque
o iodeto de metila é um líquido à temperatura ambiente. Isso faz com que seja mais fácil de
trabalhar com ele do que com o cloreto de metila ou o brometo de metila, que são gases à
temperatura ambiente.
Reações de metilação também ocorrem em sistemas biológicos, mas em vez do CH3I, o
agente de metilação é uma substância chamada SAM (S-adenosilmetionina). O nosso corpo
produz SAM através de uma reação SN2 entre ATP e o aminoácido metionina:
Nessa reação, a metionina atua como um nucleó lo e ataca o trifosfato de adenosina (ATP),
dando início a um grupo de saída trifosfato. O produto resultante, chamado SAM, é capaz de se
comportar como um agente de metilação, muito parecido com o CH3I. Ambos, o CH3I e o SAM,
apresentam um grupo metila ligado a um excelente grupo de saída.
Iodeto de metila S-Adenosilmetionina (SAM)
SAM é o equivalente biológico do CH3I. O grupo de saída é muito maior, mas a SAM se comporta
da mesma maneira que o CH3I. Quando a SAM é atacada por um nucleó lo, um excelente grupo
de saída é ejetado:
SAM desempenha um papel na biossíntese de diversas substâncias, tais como a adrenalina, que
é liberada para a corrente sanguínea em resposta a um perigo ou uma excitação. A adrenalina é
produzida através de uma reação de metilação que ocorre entre a noradrenalina e a SAM na
glândula suprarrenal (adrenal):
Depois de ser liberada na corrente sanguínea, a adrenalina aumenta a frequência cardíaca, eleva
os níveis de açúcar para fornecer um pulso de energia e aumenta os níveis do oxigênio que
chega ao cérebro. Essas respostas siológicas preparam o corpo para “lutar ou fugir”.
VERIFICAÇÃO CONCEITUAL