Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
3.7 Efeitos de Solvatação
HCl aquoso ou qualquer outro ácido forte que é dissolvido em água. Em
outras palavras, uma solução aquosa de H2SO4 ou HCl pode simplesmente
ser considerada como uma solução aquosa de H O+. A principal diferença 3
entre H2SO4 concentrado e H2SO4 diluído é a concentração de H + 3 O.
3.7 Efeitos de Solvatação
Em alguns casos, os efeitos do solvente são utilizados para explicar
pequenas diferenças nos valores de pKa. Por exemplo, compare a acidez do
terc-butanol e do etanol:
Os valores de pKa indicam que o terc-butanol é menos ácido do que o etanol
de duas ordens de grandeza. Em outras palavras, a base conjugada do terc-
butanol é menos estável do que a base conjugada do etanol. Esta diferença
de estabilidade é melhor explicada considerando-se as interações entre cada
base conjugada e as moléculas vizinhas de solvente (Figura 3.7).
Comparamos a maneira com que cada base conjugada interage com as
moléculas de solvente. O íon terc-butóxido é muito volumoso, ou
estericamente impedido, e é menos capaz de interagir com o solvente. O
íon etóxido não é tão estericamente impedido, de modo que ele pode
acomodar mais interações com o solvente. Como resultado, o etóxido é
melhor solvatado e é, portanto, mais estável do que o terc-butóxido (Figura
3.7). Esse tipo de efeito do solvente é geralmente mais fraco do que os
outros efeitos que encontramos neste capítulo (ARIO).