Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Medicamente Falando | Vitaminas
APLICANDO
o que você aprendeu
12.8 Proponha uma síntese e ciente para cada uma das seguintes transformações:
12.9 Quando o 3-bromo-3-etilpentano é tratado com acetileto de sódio, os produtos
principais são o 3-etil-2-penteno e o acetileno. Explique por que a cadeia carbônica não se altera
neste caso, e justi que a formação dos produtos observados.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 12.18,12.19, 12.20,12.23,
12.26
medicamente Vitaminas
falando
Vitaminas são substâncias que nosso corpo necessita para o funcionamento
normal e que têm de ser obtidas a partir de alimentos. A ingestão inadequada de
determinadas vitaminas causa doenças especí cas. Este fenômeno foi observado
muito antes que se compreendesse o papel exato das vitaminas. Por exemplo, os marinheiros
que permaneciam no mar por longos períodos sofriam de uma doença chamada escorbuto,
caracterizada pela perda de dentes, membros inchados e hematomas. Se não fosse tratada, a
doença era fatal. Em 1747, um médico da marinha britânica, chamado James Lind, demonstrou
que os efeitos do escorbuto poderiam ser revertidos comendo-se laranjas e limões. Foi
reconhecido que laranjas e limões tinham que conter “algo” que nossos corpos necessitam, e o
suco de limão se tornou um item normal na dieta de um marinheiro. Por esta razão, os
marinheiros britânicos foram (e são) chamados de “Limeys” (devido a palavra inglesa para
limão — lime).
Outros estudos revelaram que vários alimentos continham misteriosos “fatores de
crescimento.” Por exemplo, Gowland Hopkins (Universidade de Cambridge, Inglaterra) realizou
uma série de experimentos em que ele controlava a dieta alimentar de ratos. Ele os alimentava
com carboidratos, proteínas e gorduras (veja os Capítulos 24, 25 e 26, respectivamente, do
Volume 2). Esta mistura não era su ciente para sustentar os ratos, e era necessário adicionar
algumas gotas de leite na sua dieta alimentar para alcançar um crescimento sustentado. Essas
experiências demonstraram que o leite continha algum ingrediente ou um fator desconhecido,
que era necessário para promover o crescimento apropriado.
Observações semelhantes foram feitas por um médico holandês, Christiaan Eijkman, nas
colônias holandesas na Indonésia. Enquanto investigava a causa de uma epidemia de beribéri,
uma doença caracterizada pela paralisia, ele observou que as galinhas no laboratório
começavam também a exibir uma forma de paralisia. Ele descobriu que elas estavam sendo
alimentadas com um arroz cuja casca brosa havia sido removida (chamado arroz polido).
Quando ele alimentava as galinhas com arroz integral, a sua condição melhorava drasticamente.
Dessa maneira, portanto, ele percebeu que a casca brosa do arroz continha algum fator vital
para o crescimento. Em 1912, o bioquímico polonês Casimir Funk isolou a substância ativa da
casca de arroz. Cuidadosos estudos revelaram que a estrutura continha um grupo amino e que,
portanto, pertencia a uma classe de substâncias chamadas aminas (veja o Capítulo 23, do
Volume 2):
Inicialmente se acreditava que todos os fatores vitais de crescimento eram aminas, por isso eles
foram chamados de vitaminas (uma combinação de vital e amina). Pesquisas adicionais
demonstraram que a maioria das vitaminas não possui um grupo amino, contudo, o termo
“vitamina” persistiu. Por sua descoberta do papel desempenhado pelas vitaminas na nutrição,
Eijkman e Hopkins foram agraciados com o Prêmio Nobel de Medicina de 1929.
As vitaminas são agrupadas em famílias com base no seu comportamento (em vez de com
base na sua estrutura), sendo cada família representada por uma letra. Por exemplo, a vitamina
B é uma família de muitas substâncias, cada uma das quais é representada por uma letra e um
número (B1, B2, B3 etc.). A tabela vista neste boxe mostra vitaminas representativas de várias
famílias:
Fontes: Leite, ovos, frutas, vegetais e peixe
Doença devido a falta: cegueira noturna (veja a Seção 17.13, no Volume 2)
Fontes: Fígado, batata, grãos integrais e legumes Doença devido a falta: beribéri
Doença devido a falta: beribéri
Fontes: Frutas cítricas, pimentão, tomate e brócolis
Doença devido a falta: escorbuto
Fontes: Peixe, produzida pelo corpo quando exposto a luz solar
Doença devido a falta: raquitismo (veja a Seção 17.10, no Volume 2)