Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)

David Klein · Capítulo 59 de 302

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Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)

■ Falando de Modo Prático | Bicarbonato de Sódio Versus Fermento em Pó

O HCl é um ácido de acordo com qualquer uma das definições. Ele é um

ácido de Lewis, porque atua como um receptor de elétrons e é um ácido de

Brønsted-Lowry porque atua como um doador de prótons. Mas a definição

de Lewis é uma definição mais ampla de ácidos e bases, porque inclui

reagentes que de outro modo não seriam classificados como ácidos ou

bases. Por exemplo, considere a seguinte reação:

 

De acordo com a definição de Brønsted-Lowry, o BF3 não é considerado

um ácido, porque ele não tem prótons e não pode atuar como um doador de

prótons. Entretanto, de acordo com a definição de Lewis, o BF pode servir 3

como um receptor de elétrons e é, portanto, um ácido de Lewis. Na reação

anterior, o H 2O é uma base de Lewis, porque atua como um doador de

elétrons.

Dê atenção especial a notação de seta curva. Existe apenas uma seta

curva na reação anterior, não duas.

O Capítulo 6 apresentará o assunto necessário para analisar as reações e

na Seção 6.7 vamos rever o tema dos ácidos e bases de Lewis. Na verdade,

veremos que a maioria das reações neste livro ocorre como resultado da

reação entre um ácido de Lewis e uma base de Lewis. Por agora, vamos

começar praticando a identificação de ácidos e bases de Lewis.

medicamente Bicarbonato de Sódio Versus Fermento em Pó

falando

 

Na abertura deste capítulo, mencionamos que o bicarbonato e o fermento em pó são os dois

agentes levedantes. Ou seja, ambos produzem CO2 que será responsável por uma massa de pão

fofa. Vamos agora explorar como cada uma dessas substâncias cumpre sua tarefa, começando

com o bicarbonato de sódio. Como o bicarbonato de sódio é levemente básico, ele irá reagir com

um ácido para produzir o ácido carbônico, que por sua vez se degrada em CO2 e água:

O mecanismo para a conversão do ácido carbônico em CO2 e água será discutido no Capítulo 21

(Volume 2). Olhando para a reação anterior, é evidente que um ácido tem que estar presente, a

m de que bicarbonato de sódio faça o seu trabalho. Muitos pães e doces incluem ingredientes

que contêm naturalmente ácidos. Por exemplo, a manteiga, o mel e as frutas cítricas (como o

limão) contêm naturalmente ácidos orgânicos:

 

Quando uma substância ácida está presente na massa, o bicarbonato de sódio pode ser

protonado, causando a liberação de CO2. Entretanto, quando os ingredientes ácidos estão

ausentes, o bicarbonato de sódio não pode ser protonado, e o CO2 não é produzido. Em tal

situação, temos que acrescentar tanto a base (bicarbonato de sódio) quanto algum ácido. O

fermento em pó faz exatamente isso. Ele é uma mistura em pó que contém tanto o bicarbonato

de sódio quanto um sal de ácido, tal como o bitartarato de potássio:

O fermento em pó também contém algum amido para manter a mistura seca, o que impede que

o ácido e a base reajam entre si. Quando misturados com a água, o ácido e a base podem reagir

um com o outro, produzindo então CO2:

 

O fermento em pó é muitas vezes usado para fazer panquecas, muffins e waffles. É um

ingrediente essencial na receita, se você quiser que as suas panquecas quem fofas. Em

qualquer receita, a proporção exata de ácido e de base é importante. O excesso de base

(bicarbonato de sódio) irá conferir um sabor amargo, enquanto o excesso de ácido irá conferir

um sabor azedo. A m de obter a razão correta, uma receita frequentemente exige certa

quantidade especí ca de bicarbonato de sódio e uma certa quantidade especí ca de fermento

em pó. A receita está levando em conta a quantidade de substâncias ácidas presentes nos outros

ingredientes, de modo que o produto nal não será amargo nem azedo. O trabalho de cozinhar

é verdadeiramente uma ciência!

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

3.12 IDENTIFICAÇÃO DE ÁCIDOS E BASES DE LEWIS

APRENDIZAGEM

Identi que o ácido e a base de Lewis na reação entre o BH3 e o THF:

 

SOLUÇÃO

 

Temos, inicialmente, que decidir o sentido do uxo de elétrons. Qual o reagente está atuando

como doador de elétrons e qual o reagente está atuando como receptor de elétrons? Para

responder a esta pergunta, analisamos cada reagente e procuramos por um par isolado de

elétrons. O boro está na terceira coluna da tabela periódica e tem apenas três elétrons de

valência. Ele está usando todos os três elétrons de valência para formar ligações, o que signi ca

que ele não tem um par isolado de elétrons. Pelo contrário, ele tem um orbital p vazio (para uma

revisão da estrutura do BH3, veja a Seção 1.10). O oxigênio tem um par isolado. Assim,

concluímos que o oxigênio ataca o boro:

 

ETAPA 1

Identi cação da direção do uxo de elétrons.

 

O BH3 é o receptor de elétrons (ácido de Lewis), e o THF é o doador de elétrons (base de Lewis).

 

ETAPA 2

Identi cação do receptor de elétrons como o ácido de Lewis e do doador de elétrons como a

base de Lewis.

 

PRATICANDO

o que você aprendeu

 

3.34 Em cada caso visto a seguir, identi que o ácido de Lewis e a base de Lewis: