Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Medicamente Falando | Metabólitos Ativos e Interações de Fármacos
PRATICANDO
o que você aprendeu
14.14 Identi que os reagentes que se utilizam para formar uma mistura racêmica de cada um
dos seguintes epóxidos:
APLICANDO
o que você aprendeu
14.15 Considere as duas substâncias vistas a seguir. Quando tratadas com NaOH, uma dessas
substâncias forma um epóxido muito rapidamente, enquanto a outra forma um epóxido muito
lentamente. Identi que qual a substância que reage mais rapidamente e explique a diferença de
velocidade entre as duas reações. (Sugestão: Talvez seja útil que você reveja as conformações
de ciclo-hexanos substituídos na Seção 4.13.)
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 14.39,14.51t
medicamente Metabólitos Ativos e Interações de Fármacos
falando
Carbamazepina (Tegretol) é um fármaco anticonvulsivante e estabilizador de
humor utilizado no tratamento de epilepsia e desordem bipolar. Também é
utilizado para o tratamento de ADD (dé cit de atenção e desordem). É
metabolizado no fígado produzindo um epóxido.
Esse epóxido é metabolizado pela enzima epóxido hidroxilase formando um trans-diol, que sofre
glucuronidação produzindo um aduto solúvel em água que pode ser excretado na urina.
Acredita-se que o epóxido metabólito apresenta uma atividade semelhante à da substância
original e, portanto, contribui signi cativamente para o efeito terapêutico global da
carbamazepina. Este fato tem que ser levado em consideração quando um paciente está
tomando outros medicamentos. Por exemplo, veri cou-se que o antibiótico claritromicina inibe
a ação da enzima epóxido hidroxilase. Isso faz com que a concentração do epóxido seja mais
elevada do que o normal, aumentando a potência da carbamazepina. Antes de um médico Se apenas um enantiômero for desejado, então os métodos que aprendemos