2.2 Estruturas em Bastão

(e) CH2=CHCH2OCH2CH(CH3)2

 

(f) (CH3CH2)2C=CH2

 

(g) (CH3)3CCH2CH2OH

 

(h) CH3CH2CH2CH2CH2CH3

 

(i) CH3CH2CH2OCH3

 

(j) (CH3CH2CH2)2CHOH

 

(k) (CH3CH2)2CHCH2OCH3

 

(l) (CH3)2CHCH2OH

 

APLICANDO

o que você aprendeu

 

2.2 Identi que, entre todas as substâncias vistas a seguir, quais os dois isômeros

constitucionais:

 

2.3 Identi que o número de átomos de carbono com hibridização 3 sp na seguinte substância:

 

(CH 3)2C =CHC(CH3)3

 

2.4 O ciclopropano (mostrado a seguir) tem apenas um isômero constitucional. Represente

uma estrutura condensada desse isômero.

 

é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 2.49, 2.50

 

2.2 Estruturas em Bastão Não é prático representar estruturas de Lewis para todas as substâncias,

especialmente os de grande porte. Como exemplo, considere a estrutura da

amoxicilina, um dos antibióticos mais frequentemente usados na família da

penicilina:

 

No passado, infecções fatais foram neutralizadas por antibióticos, como

o que foi visto anteriormente. A amoxicilina não é uma substância de

grande porte, embora a representação da estrutura dessa substância seja

demorada. Para lidar com esse problema, os químicos orgânicos têm

desenvolvido uma forma de representação eficiente, que pode ser usada

para representar moléculas muito rapidamente. As estruturas em bastão

não somente simplificam o processo de representação, como também são

mais facilmente visualizadas. A estrutura em bastão da amoxicilina é vista a

seguir:

 

A maioria dos átomos não é mostrada explicitamente, mas com a prática,

essas representações se tornarão fáceis de serem utilizadas. Ao longo do

restante deste livro, a maioria das substâncias será representada na forma de estrutura em bastão, de modo que é absolutamente imprescindível dominar

essa técnica de representação. As seções seguintes foram elaboradas para

que você desenvolva essa habilidade.

 

A PROPÓSITO

Você pode achar que vale a pena comprar ou pedir emprestado um kit de montagem de modelos moleculares. Existem vários tipos de kits de montagem de modelos moleculares a venda, e a maior parte deles é constituída de peças de plástico que podem ser conectadas para formar modelos de moléculas pequenas. Qualquer um desses kits vai ajudar você a visualizar a relação entre as estruturas moleculares e os desenhos usados para representá-las.

 

Como Visualizar Estruturas em Bastão

Estruturas em bastão são representadas em zigue-zague , em que

cada vértice ou extremidade representa um átomo de carbono. Por exemplo,

cada uma das seguintes substâncias tem seis átomos de carbono (conte-os!):

 

Ligações duplas são mostradas com duas linhas e ligações triplas são

mostradas com três linhas:

 

Observe que as ligações triplas são representadas de modo linear em vez de

em formato de zigue-zague, porque as ligações triplas envolvem átomos de

carbono com hibridização sp, que têm geometria linear (Seção 1.9). Os dois

átomos de carbono de uma ligação tripla e os dois átomos de carbono

ligados a eles são representados em uma linha reta. Todas as outras ligações

são desenhadas em zigue-zague; por exemplo, a substância vista a seguir

tem oito átomos de carbono.

Átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono também não são

mostrados nas estruturas em bastão, porque se admite que cada átomo de

carbono possuirá átomos de hidrogênio suficientes de modo a alcançar um

total de quatro ligações. Por exemplo, o átomo de carbono em destaque

visto a seguir parece ter apenas duas ligações:

 

Portanto, podemos inferir que deve haver mais duas ligações com átomos

de hidrogênio que não foram apresentadas (para dar um total de quatro

ligações). Desse modo, todos os átomos de hidrogênio são inferidos através

da representação:

 

Com um pouco de prática, não será mais necessário contar as ligações.

A familiaridade com estruturas em bastão vai permitir que você “veja”

todos os átomos de hidrogênio, embora eles não estejam representados. Este

nível de familiaridade é absolutamente essencial, assim, vamos começar a

praticar.

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

2.2 VISUALIZANDO ESTRUTURAS EM BASTÃO

APRENDIZAGEM

Considere a estrutura do diazepam, comercializado pela primeira vez pela empresa Hoffmann-

La Roche sob o nome comercial Valium:

 

Valium é um relaxante muscular e sedativo utilizado no tratamento da ansiedade, insônia e

convulsões. Identi que o número de átomos de carbono no diazepam e, em seguida, assinale

todos os átomos de hidrogênio ausentes que são inferidos através da representação.

 

SOLUÇÃO

 

Lembre-se de que cada vértice e cada extremidade representam um átomo de carbono. Esta

substância tem, portanto, 16 átomos de carbono, destacados a seguir:

 

ETAPA 1

Contagem dos átomos de carbono, que são representados por vértices ou extremidades.

Cada átomo de carbono deve ter quatro ligações. Portanto, representamos átomos de

hidrogênio su cientes a m de dar a cada átomo de carbono um total de quatro ligações.

Qualquer átomo de carbono que já tenha quatro ligações não terá quaisquer átomos de

hidrogênio:

 

ETAPA 2

Contagem dos átomos de hidrogênio. Cada átomo de carbono terá átomos de hidrogênio

su cientes para ter exatamente quatro ligações.

 

PRATICANDO

o que você aprendeu

 

2.5 Para cada uma das moléculas vistas a seguir, determine o número de átomos de carbono

presentes e, em seguida, determine o número de átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de

carbono:

APLICANDO

o que você aprendeu

 

2.6 Cada transformação vista a seguir mostra uma substância sendo convertida em um

produto (os reagentes necessários para realizar a transformação não foram mostrados). Para

cada transformação, determine se o produto tem mais átomos de carbono, menos átomos de

carbono ou o mesmo número de átomos de carbono que a substância de partida. Em outras

palavras, determine se cada transformação envolve um aumento, diminuição ou nenhuma

alteração no número de átomos de carbono.

 

2.7 Identi que se cada transformação vista a seguir envolve um aumento, uma diminuição ou

nenhuma alteração no número de átomos de hidrogênio:

é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 2.39, 2.49, 2.52

 

Como Representar Estruturas em Bastão

Certamente é importante ser capaz de visualizar estruturas em bastão

fluentemente, mas é igualmente importante ser capaz de representá-las

eficientemente. Ao representar estruturas em bastão, as seguintes regras

devem ser observadas:

 

ATENÇÃO

Observe que a primeira estrutura inclui símbolos para cada átomo de carbono (C) e de hidrogênio (H), enquanto que a segunda estrutura não mostra quaisquer símbolos dos átomos de carbono e hidrogênio. Ambas as estruturas são representações válidas, mas é incorreto representar os átomos de carbono sem também representar os átomos de

hidrogênio (por exemplo: C—C—C—C). Ou se representam cada C e cada H, tal como na primeira estrutura, ou se retiram esses símbolos, como na segunda estrutura.

 

1. Os átomos de carbono em uma cadeia linear devem ser representados

em um formato em zigue-zague:

 

2. Ao representar ligações duplas, represente todas as ligações tão

distantes quanto for possível:

3. Ao representar ligações simples, a direção em que as ligações são

representadas é irrelevante:

 

Essas duas representações não mostram isômeros constitucionais – são

apenas duas representações de uma mesma substância. Ambas são

perfeitamente aceitáveis.

 

4. Todos os heteroátomos (outros átomos além de carbono e hidrogênio)

têm que ser representados, e qualquer átomo de hidrogênio ligado a um

heteroátomo também tem que ser representado. Por exemplo:

 

5. Nunca represente um átomo de carbono com mais de quatro ligações. O

carbono tem apenas quatro orbitais em sua camada de valência e,

portanto, átomos de carbono só podem formar quatro ligações.

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

2.3 REPRESENTANDO ESTRUTURAS EM BASTÃO

APRENDIZAGEM

Represente uma estrutura em bastão da seguinte substância:

SOLUÇÃO

 

 

A representação de uma estrutura em bastão requer apenas algumas etapas conceituais.

Primeiro, apague todos os átomos de hidrogênio, exceto aqueles ligados a heteroátomos:

 

ETAPA 1

Eliminação da representação dos átomos de hidrogênio, exceto aqueles ligados a heteroátomos.

 

Em seguida, coloque a cadeia de carbono em um arranjo em zigue-zague, certi cando-se de

que todas as ligações triplas são representadas de forma linear:

 

ETAPA 2

Representação em forma de zigue-zague mantendo as ligações triplas de forma linear.

 

Finalmente, apague todos os átomos de carbono:

 

ETAPA 3

Eliminação da representação dos átomos de carbono.

PRATICANDO

o que você aprendeu

 

2.8 Represente uma estrutura em bastão para cada uma das seguintes substâncias:

 

(d) (CH3)3C—C(CH3)3

 

(e) CH3CH2CH(CH3)2

 

(f) (CH3CH2)3COH

 

(g) (CH3)2CHCH2OH

 

(h) CH3CH2CH2OCH3

 

(i) (CH3CH2)2C=CH2

 

(j) CH2=CHOCH2CH(CH3)2

 

(k) (CH3CH2)2CHCH2CH2NH2

 

(l) CH2=CHCH2OCH2CH(CH3)2

 

(m) CH3CH2CH2CH2CH2CH3

 

(n) (CH3CH2CH2)2CHCl