Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.14 Estereoisomerismo cis-trans
APLICANDO
o que você aprendeu
4.34 No Problema 4.32 representamos as duas conformações em cadeira do lindano. Veri que
cuidadosamente as duas conformações e preveja a diferença de energia entre elas, se houver.
4.35 A substância A existe predominantemente em uma conformação em cadeira, enquanto a
substância B existe predominantemente em uma conformação em barco torcido. Explique.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 4.53, 4.55, 4.57, 4.61, 4.68
4.14 Estereoisomerismo cis-trans
Ao trabalhar com cicloalcanos, os termos cis e trans são usados para indicar a
relação espacial relativa de substituintes semelhantes:
O termo cis é usado para indicar que os dois grupos estão no mesmo lado do
anel, enquanto o termo trans significa que os dois grupos estão em lados
opostos do anel. As representações na figura anterior são projeções de
Haworth (como foi visto na Seção 2.6) e são usadas para identificar
claramente quais os grupos que estão acima do anel, e quais os grupos se
encontram abaixo do anel. Esses desenhos são representações planas e não
representam conformações. Cada substância vista na figura anterior é
representada de forma mais adequada como um equilíbrio entre duas
conformações em cadeira (Figura 4.30). O cis-1,2-dimetilciclo-hexano e o
trans-1,2-dimetilciclo-hexano são estereoisômeros (como veremos no
próximo capítulo). Eles são substâncias diferentes com propriedades físicas
diferentes, e que não podem ser interconvertidos por meio de uma mudança
conformacional. O trans-1,2-dimetilciclo-hexano é mais estável, uma vez que
pode adotar uma conformação em cadeira em que ambos os grupos metila
estão em posições equatoriais.
FIGURA 4.30
Cada estereoisômero do 1,2-dimetilciclo-hexano tem duas conformações em cadeira.
VERIFICAÇÃO CONCEITUAL
4.36 Desenhe projeções de Haworth para o cis-1,3-dimetilciclo-hexano e o trans-1,3-dimetilciclo-
hexano. A seguir, represente, para cada substância, as duas conformações em cadeira. Use essas
conformações para determinar se o isômero cis ou o isômero trans é mais estável. 4.37 Desenhe projeções de Haworth para o cis-1,4-dimetilciclo-hexano e o trans-1,4-dimetilciclo-