Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
8.11 Representação do Mecanismo Completo de um Processo E2
Este mecanismo é constituído por uma transferência de próton seguida pelas duas etapas
principais de um processo E1 (perda de um grupo de saída e, em seguida, transferência de
próton). Represente padrões para os outros três problemas (8.34b-8.34d). Em seguida, compare
os padrões. Identi que quais as duas reações que apresentam exatamente o mesmo padrão e,
em seguida, descreva em palavras por que essas duas reações são tão semelhantes.
8.36 Identi que qual dos seguintes métodos é mais e ciente para a produção de 3,3-
dimetilciclo-hexeno. Explique sua escolha.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 8.68a,8.76a–d,8.81, 8.83,
8.84
8.11 Representação do Mecanismo Completo
de um Processo E2
Na seção anterior, vimos que etapas adicionais podem acompanhar um
processo E1. Ao contrário, um processo E2 consiste em uma etapa
concertada e raramente é acompanhado por outras etapas. Um carbocátion
nunca é formado, e, portanto, não há possibilidade de um rearranjo de
carbocátion. Além disso, as condições do processo E2 em geral requerem a utilização de uma base forte, e um grupo OH não pode ser protonado sob
tais condições. Não é, portanto, comum ver um processo E2 com uma
transferência de próton, no início do mecanismo. É muito mais comum ver
uma transferência de próton, no início de um processo E1 (uma reação de
desidratação). Todos os processos E2 que vamos encontrar neste livro serão
constituídos de apenas uma etapa concertada, como é visto no Mecanismo
8.2.
MECANISMO 8.2 O MECANISMO E2
O mecanismo E2 requer apenas três setas curvas, que devem ser
cuidadosamente posicionadas. Ao representar a primeira seta curva, a
extremidadae final é colocada sobre um par isolado da base e a ponta é
representada apontando para um próton na posição β. Ao representar a
segunda seta curva, a extremidadae final é colocada sobre a ligação C—H,
que se quebra, e a ponta é colocada na ligação entre as posições α e β.
Finalmente, a terceira seta curva é representada para mostrar a perda do
grupo de saída.
VERIFICAÇÃO CONCEITUAL
8.37 Represente um mecanismo para cada uma das seguintes reações E2: