Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
14.3 Estrutura e Propriedades dos Éteres
(b) Dê um nome sistemático para cada uma das seis substâncias.
(c) Dê um nome comum para cada uma das seis substâncias.
(d) Apenas uma dessas substâncias tem um centro quiral. Identi que essa substância.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 14.30, 14.32
14.3 Estrutura e Propriedades dos Éteres
A geometria de um átomo de oxigênio é semelhante para a água, álcoois e
éteres. Em todos os três casos, a hibridização do átomo de oxigênio é sp3, e
os orbitais estão dispostos em uma forma aproximadamente tetraédrica. O
ângulo de ligação exato depende dos grupos ligados ao átomo de oxigênio,
com os éteres possuindo os maiores ângulos de ligação.
No capítulo anterior, vimos que os álcoois têm pontos de ebulição
relativamente elevados devido aos efeitos da ligação de hidrogênio
intermolecular.
Um éter pode se comportar como um receptor de ligação de hidrogênio e
pode interagir com o próton de um álcool.
Entretanto, os éteres não podem se comportar como doadores de ligação de
hidrogênio e, portanto, os éteres não podem formar ligações de hidrogênio
entre si. Em consequência disso, os pontos de ebulição dos éteres são
significativamente menores do que os dos álcoois isoméricos.
Realmente, o ponto de ebulição do dimetil éter é quase tão baixo quanto o
ponto de ebulição do propano. Ambos, o dimetil éter e o propano, não têm
capacidade para formar ligações de hidrogênio. O ponto de ebulição
ligeiramente maior do dimetil éter pode ser explicado considerando-se o
momento de dipolo.
Éteres, portanto, apresentam interações dipolo-dipolo, que elevam
ligeiramente o seu ponto de ebulição em relação ao propano. Éteres com
grandes grupos alquila têm pontos de ebulição mais elevados devido às
forças de dispersão de London entre os grupos alquila em moléculas
diferentes. Essa tendência é significativa.