Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.11 Representação das Conformações em Cadeira
FIGURA 4.24
Um diagrama de energia mostrando a análise conformacional do ciclo-hexano.
As conformações de menor energia são as duas conformações em cadeira,
e, portanto, o ciclo-hexano vai passar a maior parte do seu tempo em uma
conformação em cadeira. Consequentemente, a parte restante do nosso
tratamento do ciclo-hexano será centrada nas conformações em cadeira.
Nosso primeiro passo é dominar como representá-las.
4.11 Representação das Conformações em
Cadeira
Ao representar uma conformação em cadeira, é importante desenhá-la com
precisão. Certifique-se de evitar desenhar conformações em cadeira de
qualquer maneira, porque vai ser difícil representar os substituintes
corretamente se o esqueleto não estiver representado de forma precisa. Representação do Esqueleto de uma Conformação em
Cadeira
Vamos praticar um pouco a representação de conformações em cadeiras.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
4.9 REPRESENTAÇÃO DE UMA CONFORMAÇÃO EM CADEIRA
APRENDIZAGEM
Represente uma conformação em cadeira do ciclo-hexano:
SOLUÇÃO
O procedimento mostrado a seguir descreve um método passo a passo para representar o
esqueleto de uma conformação em cadeira de forma precisa:
Etapa
Desenhe um V largo.
1
Etapa Trace uma linha para baixo em um ângulo de 60°,
2 terminando pouco antes do centro do V.
Etapa Trace uma linha paralela ao lado esquerdo do V, terminando
3 pouco antes do lado esquerdo do V.
Etapa Trace uma linha paralela à linha desenhada na Etapa 2,
4 descendo exatamente tão baixo quanto essa linha.
Etapa
Ligue os pontos
5
Quando você terminar de representar uma conformação em cadeira, ela deve conter três conjuntos
de linhas paralelas. Se a conformação em cadeira não contiver três conjuntos de linhas paralelas,
então ela foi representada de forma incorreta.
PRATICANDO
o que você aprendeu
4.22 Pratique representando uma conformação em cadeira várias vezes usando um pedaço de
papel em branco. Repita o procedimento até que você possa fazê-lo sem olhar para as instruções
anteriores. Para cada uma de suas conformações em cadeira, certi que-se que ela contém três
conjuntos de linhas paralelas.
APLICANDO
o que você aprendeu
4.23 Represente uma conformação em cadeira para cada uma das seguintes substâncias:
Representação dos Substituintes Axiais e Equatoriais
Cada átomo de carbono em um anel de ciclo-hexano pode ter dois grupos
substituintes (Figura 4.25). Um dos grupos é dito ocupar uma posição axial, que é paralela a um eixo vertical que passa através do centro do anel. O outro
grupo é dito ocupar uma posição equatorial, que é posicionada
aproximadamente ao longo do equador do anel (Figura 4.25). A fim de
representar um ciclo-hexano substituído, devemos primeiro praticar a
representação de todas as posições axiais e equatoriais corretamente.
FIGURA 4.25
Posições axiais e equatoriais em uma conformação em cadeira.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
4.10 REPRESENTAÇÃO DAS POSIÇÕES AXIAIS E EQUATORIAIS
APRENDIZAGEM
Represente todas as posições axiais e equatoriais de uma conformação em cadeira do ciclo-hexano.
SOLUÇÃO
Vamos começar com as posições axiais, pois são mais fáceis de representar. Começamos pelo lado
direito do V e desenhamos uma linha vertical apontando para cima. A seguir, damos a volta ao
redor do anel, desenhando linhas verticais, alternando o sentido (para cima, para baixo, para cima
etc.):
ETAPA 1
Representação de todas as posições axiais como linhas verticais com sentidos alternados.
Estas são as seis posições axiais. Todas as seis linhas são verticais.
Agora vamos representar as seis posições equatoriais. As posições equatoriais são mais difíceis
de representar de forma correta, mas erros podem ser evitados do seguinte modo. Vimos
anteriormente que um esqueleto de uma conformação em cadeira representado corretamente é
constituído por três pares de linhas paralelas:
Agora vamos usar esses pares de linhas paralelas para desenhar as posições equatoriais. Entre cada
par de linhas vermelhas na gura anterior, desenhe dois grupos equatoriais que são paralelos (mas
que não tocam diretamente) às linhas vermelhas:
ETAPA 2
Representação de todas as posições equatoriais como pares de linhas paralelas.
Observe que todas as posições equatoriais são desenhadas indo para o lado de fora, ou para longe,
do anel, não entrando no anel. Agora vamos resumir representando todas as seis posições axiais e
todas as seis posições equatoriais:
PRATICANDO
o que você aprendeu
4.24 Pratique representando uma conformação em cadeira com todas as seis posições axiais.
Repita até que você possa representar todas as seis posições, sem olhar para as instruções
anteriores.